磺达嗪 | 14759-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 磺达嗪
• 中文别名: 硫利达嗪EP杂质E；甲矾哒嗪；甲砜哌乙嗪
• 英文名称: sulforidazine
• 英文别名: thioridazine-2-sulfone；Imagotan；10-[2-(1-methylpiperidin-2-yl)ethyl]-2-methylsulfonylphenothiazine
• CAS: 14759-06-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 402.582
• InChiKey: FLGCRGJDQJIJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°
• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3386.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺达嗪 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到sulforidazine N',S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪抗精神病药N氧化物的合成。

  摘要：

  通过用相应母体药物的N-10侧链上的指定氮原子进行氧化合成氯丙嗪N-氧化物，氟奋乃静N4'-氧化物，丙氯嗪N4'-氧化物，磺胺嘧啶N-氧化物和三氟哌嗪N4'-氧化物。 3-氯过氧苯甲酸。在三氟哌嗪的情况下，氧化剂量的逐步增加产生了N1'，N4'-二氧化物和N1'，N4'，S-三氧化物。氯丙嗪和磺胺哒嗪的N'，S-二氧化物通过适当母体药物的过氧化氢氧化获得。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820323
• 作为产物：
  描述：

  硫利达嗪 在 potassium permanganate 、 三氯化铝 、 titanium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 磺达嗪
  参考文献：
  名称：

  硫代哒嗪三种主要代谢物的简便合成

  摘要：

  三大代谢产物的高效，温和的合成2 - 4重要的抗精神病药甲硫哒嗪（共1）已经制定出来。通过在酸性条件下用NaIO 4氧化1制备具有环亚砜部分的心脏毒性代谢物2，产率为96％。四个不同的程序在阐明的选择性侧链硫化物氧化1至美索达嗪（3），产生高达91％的产率。最后，sulforidazine（4）合成通过亚砜的氧化3中任一的KMnO存在4或在基本条件下t -BuOOH。除了用t- BuOOH氧化外，所有反应均在几分钟内在温和条件下进行，可很好地重现，并提供中至高收率的所需产物，可通过柱色谱法轻松纯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590089

文献信息

• Synthesis and Characterization of Quaternary Ammonium-Linked Glucuronide Metabolites of Drugs with an Aliphatic Tertiary Amine Group
  作者：H. Luo、E.M. Hawes、G. McKay、K.K. Midha

  DOI：10.1002/jps.2600811107

  日期：1992.11

  metabolites of compounds with an aliphatic tertiary amine group. The key step involved quaternization of the compound with methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide)uronate and sodium bicarbonate in a two-phase system of water and an organic solvent. The synthetic approach successfully yielded quaternary ammonium-linked glucuronides of 20 drugs and two of their phase I metabolites. The drugs

  已开发出一种合成方法来制备具有脂族叔胺基团的化合物的季铵连接的葡糖醛酸苷代谢物。关键步骤涉及在水和有机溶剂的两相系统中，将（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化甲基）尿酸酯和碳酸氢钠对化合物进行季铵化。合成方法成功地产生了20种药物及其两个I期代谢产物的季铵连接的葡糖醛酸内酯。这些药物来自各种药理学类别：H1抗组胺药，抗精神病药和三环抗抑郁药。获得了诸如HPLC保留时间，诊断性快速原子轰击质谱和1H NMR光谱之类的物理数据。这些应有助于表征从生物介质中分离的样品中的化合物。
• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。
• Combination of experimental and in silico methods for the assessment of the phototransformation products of the antipsychotic drug/metabolite Mesoridazine
  作者：Marcelo L. Wilde、Jakob Menz、Christoph Leder、Klaus Kümmerer

  DOI：10.1016/j.scitotenv.2017.08.040

  日期：2018.3

  tests (OECD 301 D and 301F) were applied to MESO and the mixture of TPs present after 256min of photolysis. Most of TPs were not biodegraded, demonstrating their tendency to persist in aquatic environments. The ecotoxicity towards Vibrio fischeri showed a decrease in toxicity during the photolysis process. The in silico QSAR tools QSARINS and US-EPA PBT profiler were applied for the screening of TPs

  缺乏对环境中药物代谢产物的命运和影响的研究令人担忧。代谢产物作为其母体化合物进入水生环境，并经历生物和非生物过程。在这方面，光解起着重要作用。这项研究结合了实验和计算机模拟的定量构效关系（QSAR）方法，以评估美索达嗪（MESO）的命运和作用，美索达嗪是一种具有药理活性的人药和抗精神病药噻达嗪的代谢产物，其转化产物是通过氙气灯照射。256分钟后，MESO·苯磺酸盐（50mgL-1）的光降解分别达到了一次消除和矿化的90.4％和6.9％。灯（200-600nm）发射的光子通量为169.55Jcm-2。液相色谱-高分辨率质谱（LC-HRMS）检测了16种TPs，并基于MSn碎片图谱提出了结构。主要的转化反应是亚砜氧化，羟基化，脱氢和亚砜消除。证明了MESO向硫代哒嗪的反转化。将有氧生物降解测试（OECD 301 D和301F）应用于MESO，并在256min的光解后存在TP的混合物。多数TPs
• [EN] PSILOCIN DERIVATIVES AS SEROTONERGIC PSYCHEDELIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PSILOCINE EN TANT QU'AGENTS SÉROTONINERGIQUES SÉROTONINERGIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：MINDSET PHARMA INC

  公开号：WO2021155470A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present application relates to psilocin derivatives of Formula (I), to processes for their preparation, to compositions comprising them and to their use in activation of a serotonin receptor in a cell, as well as to treating diseases, disorders or conditions by activation of a serotonin receptor in a cell. (I)

  本申请涉及公式（I）的哌嗪酮衍生物，以及其制备方法、包含它们的组合物以及它们在细胞中激活5-羟色胺受体的使用，以及通过激活细胞中的5-羟色胺受体治疗疾病、障碍或病况。 (I)
• [EN] 3-PYRROLIDINE-INDOLE DERIVATIVES AS SEROTONERGIC PSYCHEDELIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-PYRROLIDINE-INDOLE EN TANT QU'AGENTS PSYCHÉDÉLIQUES SÉROTONINERGIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：MINDSET PHARMA INC

  公开号：WO2021155467A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present application relates to 3-cyclic amine-indole derivatives of general Formula (I), to processes for their preparation, to compositions comprising them and to their use in activation of a serotonin receptor in a cell, as well as to treating diseases, disorders or conditions by activation of a serotonin receptor in a cell. The diseases, disorders or conditions include, for example, psychosis, mental illnesses, and other neurological diseases, disorders and conditions. Formula (I)

  本申请涉及一般式（I）的3-环氨基吲哚衍生物，以及它们的制备方法、包含它们的组合物和它们在细胞中激活5-羟色胺受体以及通过激活细胞中的5-羟色胺受体治疗疾病、障碍或病况的用途。这些疾病、障碍或病况包括精神病、精神疾病和其他神经疾病、障碍和病况。式（I）：