2-(2-fluorophenylthio)-5-(methylsulfonyl)nitrobenzene | 129846-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenylthio)-5-(methylsulfonyl)nitrobenzene
• 英文别名: 4-(2-fluorophenylthio)-3-nitrophenyl methyl sulfone；1-[(2-Fluorophenyl)thio]-4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzene；1-(2-fluorophenyl)sulfanyl-4-methylsulfonyl-2-nitrobenzene
• CAS: 129846-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₄S₂
• 分子量: 327.357
• InChiKey: KNRUDXTUOLVWFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenylthio)-5-(methylsulfonyl)nitrobenzene 在 hydrazine hydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(2-氟苯基硫基)-5-(甲基磺酰基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备美托哌丙嗪的新工艺

  摘要：

  本发明揭示了一种制备美托哌丙嗪的新工艺，在反应器中，以邻氟苯硫酚和邻硝基对甲砜基氯苯为原料，在丙酮中反应得2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)硝基苯；然后加乙醇、三氯化铁加热反应，生成2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)苯胺；再加入二甲基亚砜，加入NaH，升温反应，降至室温后加入水搅拌，制得2‑甲磺酰基‑10H‑吩噻嗪；随后加10‑乙酰基‑2‑甲亚砜基‑10H吩噻嗪，氢氧化钾反应制得10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑(5‑亚砜基)‑10H吩噻嗪；再加入丙酮，通过浓缩萃取，得到10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑10H吩噻嗪的二氯甲烷溶液，降温后加哌啶‑4‑甲酰胺，加醋酸硼氢化钠，反应过滤，滤饼打浆得美托哌丙嗪；本发明通过优化反应路线和反应条件，使得最终收率得到了很大的提高，产品纯度高达99.3%以上。

  公开号：

  CN109053716B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 、 2-氟苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(2-fluorophenylthio)-5-(methylsulfonyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种制备美托哌丙嗪的新工艺

  摘要：

  本发明揭示了一种制备美托哌丙嗪的新工艺，在反应器中，以邻氟苯硫酚和邻硝基对甲砜基氯苯为原料，在丙酮中反应得2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)硝基苯；然后加乙醇、三氯化铁加热反应，生成2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)苯胺；再加入二甲基亚砜，加入NaH，升温反应，降至室温后加入水搅拌，制得2‑甲磺酰基‑10H‑吩噻嗪；随后加10‑乙酰基‑2‑甲亚砜基‑10H吩噻嗪，氢氧化钾反应制得10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑(5‑亚砜基)‑10H吩噻嗪；再加入丙酮，通过浓缩萃取，得到10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑10H吩噻嗪的二氯甲烷溶液，降温后加哌啶‑4‑甲酰胺，加醋酸硼氢化钠，反应过滤，滤饼打浆得美托哌丙嗪；本发明通过优化反应路线和反应条件，使得最终收率得到了很大的提高，产品纯度高达99.3%以上。

  公开号：

  CN109053716B

文献信息

• SINDELAR, KAREL;HOLUBEK, JIRI;KORUNA, IVAN;HRUBANTOVA, MARTA;PROTIVA, MIR+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1586-1601
  作者：SINDELAR, KAREL、HOLUBEK, JIRI、KORUNA, IVAN、HRUBANTOVA, MARTA、PROTIVA, MIR+

  DOI：——

  日期：——
• 一种制备美托哌丙嗪的新工艺
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN109053716B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明揭示了一种制备美托哌丙嗪的新工艺，在反应器中，以邻氟苯硫酚和邻硝基对甲砜基氯苯为原料，在丙酮中反应得2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)硝基苯；然后加乙醇、三氯化铁加热反应，生成2‑(2‑氟苯基硫基)‑5‑(甲基磺酰基)苯胺；再加入二甲基亚砜，加入NaH，升温反应，降至室温后加入水搅拌，制得2‑甲磺酰基‑10H‑吩噻嗪；随后加10‑乙酰基‑2‑甲亚砜基‑10H吩噻嗪，氢氧化钾反应制得10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑(5‑亚砜基)‑10H吩噻嗪；再加入丙酮，通过浓缩萃取，得到10‑乙酰基‑2‑甲磺酰基‑10H吩噻嗪的二氯甲烷溶液，降温后加哌啶‑4‑甲酰胺，加醋酸硼氢化钠，反应过滤，滤饼打浆得美托哌丙嗪；本发明通过优化反应路线和反应条件，使得最终收率得到了很大的提高，产品纯度高达99.3%以上。
• Sindelar, Karel; Holubek, Jiri; Koruna, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1586 - 1601
  作者：Sindelar, Karel、Holubek, Jiri、Koruna, Ivan、Hrubantova, Marta

  DOI：——

  日期：——