6-chloro-3-nitro-1H-quinolin-2-one | 880876-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 880876-30-2
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: DCFSVROKUVGKOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-nitro-1H-quinolin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 以88%的产率得到2,6-dichloro-3-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WHICH INCREASE APOLIPOPROTEIN A-1 PRODUCTION AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSES QUI AUGMENTENT LA PRODUCTION DE L'APOLIPOPROTEINE A-1 ET LEURS UTILISATIONS EN MEDECINE

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药及其组合物：其中X代表CH或N；Y代表CH或N；R1代表H或C1-2烷基；R2代表H或C1-4烷基；R3代表C1-6烷基、碳环烷基、碳环烷基C1-4烷基、杂环烷基或杂环烷基C1-4烷基，其中任何碳环烷基或杂环烷基基团可选择地由以下一种或两种基团取代：卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、硝基、氰基、-COH、-COOH、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羰基、-C(OH)R5R6（其中R5和R6独立地代表H或C1-6烷基）、-(CH2)nNR3aR3b和-O(CH2)pNR3aR3b（其中n代表1、2或3，p代表2或3，R3a和R3b独立地代表H、C1-6烷基或碳环烷基C1-4烷基，或R3a和R3b与相互连接的原子一起形成一个含有O、S和N中独立选择的一个或两个杂原子的5或6元环，R4代表H、羟基、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C2-6烯基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、碳环烷基或杂环烷基，其中碳环烷基或杂环烷基基团可选择地由以下一种或两种基团取代：卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、硝基和氰基；并且前提是该化合物不是：7-氯-5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺；7-氯-1-甲基-5-苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺；或7-氯-5-(2-氯苯基)-1-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学上的用途。该化合物具有增加apo-A1产生并且在治疗例如由于LDL胆固醇水平升高或由于炎症引起的疾病或病症中是有用的。

  公开号：

  WO2006032470A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-氨基-5-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到6-chloro-3-nitro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WHICH INCREASE APOLIPOPROTEIN A-1 PRODUCTION AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSES QUI AUGMENTENT LA PRODUCTION DE L'APOLIPOPROTEINE A-1 ET LEURS UTILISATIONS EN MEDECINE

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药及其组合物：其中X代表CH或N；Y代表CH或N；R1代表H或C1-2烷基；R2代表H或C1-4烷基；R3代表C1-6烷基、碳环烷基、碳环烷基C1-4烷基、杂环烷基或杂环烷基C1-4烷基，其中任何碳环烷基或杂环烷基基团可选择地由以下一种或两种基团取代：卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、硝基、氰基、-COH、-COOH、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羰基、-C(OH)R5R6（其中R5和R6独立地代表H或C1-6烷基）、-(CH2)nNR3aR3b和-O(CH2)pNR3aR3b（其中n代表1、2或3，p代表2或3，R3a和R3b独立地代表H、C1-6烷基或碳环烷基C1-4烷基，或R3a和R3b与相互连接的原子一起形成一个含有O、S和N中独立选择的一个或两个杂原子的5或6元环，R4代表H、羟基、卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、羟基C1-6烷基、C2-6烯基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、碳环烷基或杂环烷基，其中碳环烷基或杂环烷基基团可选择地由以下一种或两种基团取代：卤素、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、硝基和氰基；并且前提是该化合物不是：7-氯-5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺；7-氯-1-甲基-5-苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺；或7-氯-5-(2-氯苯基)-1-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-4-胺。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学上的用途。该化合物具有增加apo-A1产生并且在治疗例如由于LDL胆固醇水平升高或由于炎症引起的疾病或病症中是有用的。

  公开号：

  WO2006032470A1

文献信息

• Direct one-pot synthesis of 3-nitroquinolin-2(1H)-one via H2O/AcOH system: An improvement to classical Friedlander reaction
  作者：Xin-fei Chen、Chao Ren、Xiao-yong Xu、Xu-sheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.092

  日期：2017.4

  methods, herein we present the one-pot cascade reaction of 1,1-dimeoxyth-2-nitroethene and 2-aminobenzaldehydes which is catalyst-free and via eco-friendly H2O/AcOH solvent, achieving 3-nitroquinolin-2(1H)-ones in moderate to excellent yields. Importantly, this concise and versatile protocol is a potential improvement to the traditional Friedlander reaction.

  喹啉-2（1H）-及其衍生物由于在制药，农业和染料化学领域的广泛应用而引起了广泛的关注。与现有的合成方法相反，本文提出了无催化剂且通过生态友好的H 2 O / AcOH溶剂进行的1,1-二乙氧基乙基-2-硝基乙烯和2-氨基苯甲醛的一锅级联反应，实现了3 -nitroquinolin-2（1H）-ones（中等至极好的产率）。重要的是，这种简洁而通用的方案是对传统Friedlander反应的潜在改进。
• Regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolinone derivatives: A new synthesis of Pyrrolo[3,4-c] quinolines
  作者：Márk Molnár、Tamás John、András Dancsó、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133225

  日期：2023.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of different azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolinones were carried out to give 3a-nitro-4-oxo-1,2,3,3a,5,9b-hexahydropyrrolo[3,4-c]quinoline-4-one derivatives in satisfactory yield, in most cases with excellent stereoselectivity. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by X-ray and NMR spectroscopy methods.

  将不同的偶氮甲碱叶立德与 3-nitro-2(1H)-quinolinones 进行 1,3-偶极环加成，得到 3a-nitro-4-oxo-1,2,3,3a,5,9 b -hexahydropyrrolo[3 ,4-c]喹啉-4-酮衍生物的收率令人满意，在大多数情况下具有优异的立体选择性。通过X射线和核磁共振光谱方法详细研究了环加合物的结构和立体化学。
• 3-Nitro-2(1<i>H</i>)-quinolone derivatives as 2π components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides: A new synthesis of pyrrolo[3,4-<i>c</i>]quinolines
  作者：Márk Molnár、Tamás John、András Dancsó、Miklós Nyerges

  DOI：10.1080/00397911.2022.2150976

  日期：2023.1.2

  Abstract The 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitro-2(1H)-quinolones with ester-stabilized azomethine ylides derived from sarcosine ester and various aromatic aldehydes has been investigated. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by X-ray and NMR spectroscopy methods.

  摘要 研究了 3-硝基-2(1 H )-喹诺酮类与源自肌氨酸酯和各种芳香醛的酯稳定偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应。通过X射线和核磁共振光谱方法详细研究了环加合物的结构和立体化学。
• Diastereoselective cycloaddition of isatin derived azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolones
  作者：Márk Molnár、Barbara Balázs、Attila Bényei、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133848

  日期：2024.3

  3-dipolar cycloaddition of 3-nitro-2(1)-quinolones with azomethine ylides derived from sarcosine or thiazolidine-4-carboxylic acid and various 1-indole-2,3-diones (isatins) have been investigated. The structure and stereochemistry of the formed cycloadducts were studied in detail by X-ray diffraction and NMR spectroscopy methods.

  已经研究了 3-硝基-2(1)-喹诺酮类与衍生自肌氨酸或噻唑烷-4-羧酸和各种 1-吲哚-2,3-二酮（靛红）的甲亚胺叶立德的 1,3-偶极环加成反应。通过X射线衍射和核磁共振波谱方法详细研究了所形成的环加合物的结构和立体化学。
• Synthesis of spiro[piperidine-4,3′-pyrrolo[3,4-c]quinolines via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and 3-Nitro-2(1H)-quinolones
  作者：Márk Molnár、Tamás Gáti、Attila Bényei、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155001

  日期：2024.4

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitro-2(1)-quinolones and β-nitro-styrenes with azomethine ylides derived from sarcosine and benzyl 4-oxopiperidine-1-carboxylate have been investigated. The structure of the formed cycloadducts were studied in detail by X-ray diffraction and NMR spectroscopy methods. This process is a solid and versatile strategy for rapidly assembling quinoline fused pyrrolines

  研究了 3-硝基-2(1)-喹诺酮类和 β-硝基-苯乙烯与衍生自肌氨酸和 4-氧代哌啶-1-甲酸苄酯的甲亚胺叶立德的 1,3-偶极环加成反应。通过X射线衍射和核磁共振波谱方法详细研究了所形成的环加合物的结构。该过程是一种可靠且通用的策略，用于快速组装喹啉融合吡咯啉支架与含有正交多样化点以进行进一步取代的螺哌啶部分。