4-(4-phenyl-3,6-dihydro-1(2H)-piridinyl)butanenitrile | 62099-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenyl-3,6-dihydro-1(2H)-piridinyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-butyronitrile；3,6-Dihydro-4-phenyl-1(2H)-pyridine-butanenitrile；4-<4-Phenyl-5,6-dihydro-1(2H)-pyridyl>-butyronitril；4-(4-Phenyl-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)butanenitrile；4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butanenitrile
• CAS: 62099-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: UPIDXQFCXRILRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-160 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenyl-3,6-dihydro-1(2H)-piridinyl)butanenitrile 在 methylchloroaluminum amide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(3-(4-phenyl-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)propyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine, an excellent fragment to improve the potency of PARP-1 inhibitors

  摘要：

  We have shown that a 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine fragment plays an important role in improving inhibitory potency against poly(ADP-ribose) polymerise-1 (PARP-1). Various benzamide analogues linked with this fragment via alkyl spacers have been prepared and evaluated. As a result, some of them have been found to be highly potent PARP-1 inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.094
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶盐酸盐 、 4-溴丁腈 在 N-ethyl-diisopropylethylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-(4-phenyl-3,6-dihydro-1(2H)-piridinyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine, an excellent fragment to improve the potency of PARP-1 inhibitors

  摘要：

  We have shown that a 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine fragment plays an important role in improving inhibitory potency against poly(ADP-ribose) polymerise-1 (PARP-1). Various benzamide analogues linked with this fragment via alkyl spacers have been prepared and evaluated. As a result, some of them have been found to be highly potent PARP-1 inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.094
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl)butylamine 、 Lithium aluminium hydride 、 水 在 钠 、 4-(4-phenyl-3,6-dihydro-1(2H)-piridinyl)butanenitrile 、 四氢呋喃 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(4-phenyl-3,6-dihydro-1(2H)-piridinyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Naphthamide derivatives and their therapeutic applications

  摘要：

  该发明涉及2-萘酰胺衍生物，以盐或碱的形式存在，其对应于以下通式（I）： ## STR1 ## 其中：Z-Y实体代表一个N-CH.sub.2、C.dbd.CH或CH-CH.sub.2基团；R.sup.1代表氢、氟、溴或碘原子或羟基、甲氧基、腈或硝基基团；R.sup.2代表氢或溴原子或羟基、甲氧基、腈或硝基基团；R.sub.1和R.sup.2取代基均位于萘酰胺单元的同一个环上或分别位于两个环上；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，分别独立地代表氢或氯原子或甲氧基或甲基基团或电子吸引基团。该发明还涉及它们作为多巴胺D.sub.3受体的部分激动剂的治疗应用。该发明特别适用于治疗涉及多巴胺D.sub.3受体的神经精神疾病，特别是精神病和抑郁状态，治疗药物依赖状态或治疗性质障碍。

  公开号：

  US05872119A1

文献信息

• Condensed heterocyclic compounds
  申请人：Ishida Junya

  公开号：US20050080096A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A condensed heterocyclic compound having poly(adenosine 5′-diphospho-ribose)polymerase (PARP) inhibitory activity by the formula (I): wherein R 1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, A and two adjacent carbon atoms of the six membered ring to be bonded with A form benzene ring, pyridine ring, etc, —Y 1 ═Y 2 — is formula (II) wherein L 11 , L 12 , L 13 and L 14 is (1) lower alkylene, (2) lower alkenylene, etc, and R 21 , R 22 , R 23 and R 24 is (1) cyclic amino group, which is substituted with phenyl optionally substituted with one or more suitable substituent(s), etc. provided that when A and two adjacent carbon atoms of the six membered ring to be bonded with A form benzene ring, then —Y 1 ═Y 2 — is formula (III) or its prodrug, or their salts.

  一种具有聚腺苷酸二磷酸核糖酶（PARP）抑制活性的简化杂环化合物，其化学式为（I）：其中R1为氢、卤素、低碳基或低氧基，A和要与A结合的六元环的两个相邻碳原子形成苯环、吡啶环等，—Y1═Y2—为式（II），其中L11、L12、L13和L14为（1）低碳基烷基（2）低碳基烯基等，R21、R22、R23和R24为（1）环状氨基基团，该基团被苯基取代，所述苯基可以选择一个或多个适当的取代基，等。前提是当A和要与A结合的六元环的两个相邻碳原子形成苯环时，—Y1═Y2—为式（III）或其前药或其盐。
• 2-naphthamide derivatives and their therapeutic applications
  申请人：Institut National De La Sante et De La Recherche Medicale-INSERM

  公开号：US05985895A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  The invention relates to 2-naphthamide derivatives, in the form of bases or of salts, corresponding to the following general formula (I): ##STR1## in which: the Z-Y entity represents an N--CH.sub.2, C.dbd.CH or CH--CH.sub.2 group; R.sup.1 represents a hydrogen, fluorine, bromine or iodine atom or a hydroxyl, methoxy, nitrile or nitro group; R.sup.2 represents a hydrogen or bromine atom or a hydroxyl, methoxy, nitrile or nitro group; the R.sub.1 and R.sub.2 substituents both being situated on the same ring of the naphthamide unit or each being situated on one of the rings; R.sup.3 and R.sup.4 can be identical or different and each independently represent a hydrogen or chlorine atom or a methoxy or methyl group or an electron-withdrawing group. The invention also relates to their therapeutic applications as partial agonists of the dopamine D.sub.3 receptor. The invention applies more particularly to the treatment of neuropsychiatric conditions involving the dopamine D.sub.3 receptor, in particular psychotic and depressive states, to the treatment of drug-dependence states or to the treatment of disorders of a sexual nature.

  本发明涉及2-萘酰胺衍生物，其为盐或碱，对应以下通式（I）：##STR1## 其中：Z-Y实体代表N-CH.sub.2，C.dbd.CH或CH-CH.sub.2基团；R.sup.1代表氢，氟，溴或碘原子或羟基，甲氧基，腈或硝基基团；R.sup.2代表氢或溴原子或羟基，甲氧基，腈或硝基基团；R.sub.1和R.sub.2取代基都位于萘酰胺单元的同一环上或分别位于其中一个环上；R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，并且分别独立地代表氢或氯原子或甲氧基或甲基基团或电子吸引基团。本发明还涉及它们作为多巴胺D.sub.3受体部分激动剂的治疗应用。本发明特别适用于治疗涉及多巴胺D.sub.3受体的神经精神病症状，特别是精神病和抑郁状态，治疗药物依赖状态或治疗性质的障碍。
• Nouveaux dérivés de 2-naphthamides et leurs applications thérapeutiques comme agonistes des récepteurs D3
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0779284A1

  公开（公告）日：1997-06-18

  L'invention concerne des dérivés de 2-naphtamides, sous forme de bases ou de sels, répondant à la formule générale (I) suivante :    dans laquelle : l'entité Z-Y représente un groupement N-CH2, C=CH ou CH-CH2 ; R1 représente un atome d'hydrogène, de fluor, de brome ou d'iode, ou un groupement hydroxy, méthoxy, nitrile ou nitro ; R2 représente un atome d'hydrogène ou de brome, ou un groupement hydroxy, méthoxy, nitrile ou nitro ;    les substituants R1 et R2 étant situés tous les deux sur le même noyau du motif naphtamide ou chacun sur un des noyaux ; R3 et R4 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun indépendemment un atome d'hydrogène ou de chlore, ou un groupement méthoxy ou méthyle ou un groupement électroattracteur. L'invention concerne également leurs applications thérapeutiques comme des agonistes partiels du récepteur D3 de la dopamine. L'invention s'applique plus particulièrement au traitement d'affections neuropsychiatriques faisant intervenir le récepteur D3 de la dopamine, notamment des états psychotiques et dépressifs, au traitement d'états de pharmacodépendance, ou au traitement de troubles de la sphère sexuelle.

  本发明涉及以下通式(I)对应的碱或盐形式的 2-萘甲酰胺衍生物： 其中 ： Z-Y分子代表N-CH2、C＝CH或CH-CH2基团； R1 代表氢原子、氟原子、溴原子或碘原子，或羟基、甲氧基、腈基或硝基； R2 代表氢原子或氟原子，或羟基、甲氧基、腈基或硝基； R2 代表氢原子或溴原子，或羟基、甲氧基、腈基或硝基； 取代基 R1 和 R2 位于萘甲酰胺单元的同一环上，或各自位于其中一个环上； R3 和 R4 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子或氯原子，或甲氧基或甲基，或抽电子基团。 本发明还涉及它们作为多巴胺 D3 受体部分激动剂的治疗应用。 本发明尤其适用于涉及多巴胺 D3 受体的神经精神疾病的治疗，特别是精神病和抑郁状态的治疗，药物依赖状态的治疗，或性领域疾病的治疗。
• US3995045A
  申请人：——

  公开号：US3995045A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US5872119A
  申请人：——

  公开号：US5872119A

  公开（公告）日：1999-02-16