4,5-dimethyl-6-oxo-2-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 1417789-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-6-oxo-2-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-Methyl 4,5-dimethyl-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate；methyl (2S,3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1417789-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NKXMRXXXJWUKTR-RSLMWUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 4,5-dimethyl-6-oxo-2-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成取代的哌啶酮

  摘要：

  新的活化的2-氮杂-1，3-二烯易于通过N-三甲基甲硅烷基酰亚胺的酰化制备。它们与亲电烯烃反应生成取代的哌啶酮，并具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82280-7

文献信息

• Multicomponent Reactions for the Synthesis of Complex Piperidine Scaffolds
  作者：Wei Zhu、Marisa Mena、Eric Jnoff、Na Sun、Patrick Pasau、Léon Ghosez

  DOI：10.1002/anie.200806065

  日期：2009.7.27

  Creating diversity: Multicomponent reactions for the synthesis of complex piperidine scaffolds lead to high levels of skeletal, functional, and stereochemical diversity in an efficient way (see scheme, X=OR, NR2). Connecting the acid chloride component to the dienophile generates polycyclic piperidine scaffolds by an intramolecular Diels–Alder reaction of the in situ generated azadienes.

  创造多样性：用于合成复杂哌啶支架的多组分反应以有效的方式导致高水平的骨骼，功能和立体化学多样性（参见方案，X = OR，NR 2）。通过原位生成的氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，将酰氯成分与亲二烯体相连，生成多环哌啶骨架。
• A regio- and stereoselective synthesis of substituted piperidones
  作者：Philippe Bayard、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82280-7

  日期：——

  The new activated 2-aza-1, 3-dienes are readily prepared by acylation of N-trimethylsilylimines . They react with electrophilic olefins to yield substituted piperidones and with high diastereoselectivity.

  新的活化的2-氮杂-1，3-二烯易于通过N-三甲基甲硅烷基酰亚胺的酰化制备。它们与亲电烯烃反应生成取代的哌啶酮，并具有高非对映选择性。