ethyl 4-cyano-2-nitrobutanoate | 24424-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cyano-2-nitrobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-2-nitrobutyrate；4-cyano-2-nitro-butyric acid ethyl ester；4-Cyan-2-nitro-buttersaeure-aethylester
• CAS: 24424-10-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: NTZFMSIUOVTIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.2037 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-2-nitrobutanoate 在 potassium fluoride 、 过氯酰氟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-氰基-2-氟-2-硝基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The first versatile and practical building blocks equivalent to the synthon of monofluoromethylene dicarbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a053
• 作为产物：
  描述：

  (2-cyano-ethyl)-nitro-malonic acid diethyl ester 在 乙醚 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 4-cyano-2-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Akabori et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael Additions versus Cycloaddition Condensations with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefins
  作者：Elena Trogu、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.200802652

  日期：2009.8.10

  nitroacetate (1) reacts with electron‐poor olefins in the presence of a base to give either the Michael adducts 3 or the isoxazoline cycloadducts 4, resulting from water elimination. The proportions of the two products depend on the reaction conditions and change in the course of the process. Kinetic profiles for the two reactions show that the cycloaddition‐condensations require long induction times that dramatically

  硝基乙酸乙酯 ( 1 ) 与缺电子烯烃在碱存在下反应生成迈克尔加合物3或异恶唑啉环加合物4，这是由水消除产生的。两种产物的比例取决于反应条件和过程过程中的变化。两种反应的动力学曲线表明，环加成-缩合需要较长的诱导时间，在向催化体系中加入铜盐后会显着减少：诱导时间的下降导致环加合物4的比例增加，这通常是唯一的反应产物。这是关于选择性形成产品3和4的第一份报告通过调节催化系统从初级硝基化合物中提取。
• Conjugate Addition versus Cycloaddition/Condensation of Nitro Compounds in Water: Selectivity, Acid-Base Catalysis, and Induction Period
  作者：Luca Guideri、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.201202698

  日期：2013.1.7

  react in water as in chloroform with electron‐deficient dipolarophiles to give condensation or conjugate addition products under base catalysis. In general, high selectivity towards condensation is observed in water, with shorter induction periods than in chloroform. In water, condensations slowly occur even without base; kinetic profiles evidence the catalytic effect of the base, which should be related

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。
• Poly(N-vinylimidazole) as efficient recyclable catalyst for the Michael addition of CH-acids to electron deficient alkenes in water
  作者：E. A. Tarasenko、V. S. Tyurin、F. Lamaty、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-011-0401-7

  日期：2011.12

  Efficiency of poly(N-vinylimidazole) as the basic recyclable catalyst for the Michael addition of CH-acids to acrylonitrile, methyl acrylate, methyl vinyl ketone and methyl vinyl sulfone in water at ambient temperature was studied. In these reactions, formation of both 1: 1 and 1: 2 adducts is possible.

  研究了聚（N-乙烯基咪唑）作为碱性可回收催化剂的效率，用于在环境温度下将 CH 酸与丙烯腈、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基砜在水中进行迈克尔加成。在这些反应中，可能形成 1:1 和 1:2 加合物。
• Belikow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 855,858;engl.Ausg.S.875,877
  作者：Belikow

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of novel compounds with a multifunctional carbon structure. 5. Molecular design of versatile building blocks for aliphatic monofluoro molecules by manipulation of multifunctional carbon structure
  作者：Yoshio Takeuchi、Kazuhiro Nagata、Toru Koizumi

  DOI：10.1021/jo00284a017

  日期：1989.11