4-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 1161733-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-3H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1161733-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: QIMYFRGAOUFFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 、 4-甲基苯胺盐酸盐 在 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-5-(p-tolylhydrazono)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel Biologically Active Disperse Dyes Derived from 4-Methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile as Coupling Component and Their Colour Assessment on Polyester Fabrics

  摘要：

  合成了一系列新型的含有烷基肼草酮吡啶结构的偶氮分散染料。4-甲基-2,6-二氧代-1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-氰基化合物（8）是通过一锅法利用氰乙酸乙酯、丙胺和乙酰乙酸乙酯合成的。化合物8随后与芳香族和杂芳香族 diazonium 盐偶合，得到相应的芳基和杂芳基-4-甲基-2,6-二氧代-1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-氰基化合物12a,b和13a–c。使用NMR光谱方法对这些染料进行了结构归属。采用高温染色法将这些染料应用于涤纶织物上。大多数测试染色织物显示出非常好的光牢度和良好的洗涤牢度。最后，评估了所制备染料对革兰阳性和革兰阴性细菌的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17088822
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 乙酰乙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel Biologically Active Disperse Dyes Derived from 4-Methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile as Coupling Component and Their Colour Assessment on Polyester Fabrics

  摘要：

  合成了一系列新型的含有烷基肼草酮吡啶结构的偶氮分散染料。4-甲基-2,6-二氧代-1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-氰基化合物（8）是通过一锅法利用氰乙酸乙酯、丙胺和乙酰乙酸乙酯合成的。化合物8随后与芳香族和杂芳香族 diazonium 盐偶合，得到相应的芳基和杂芳基-4-甲基-2,6-二氧代-1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-氰基化合物12a,b和13a–c。使用NMR光谱方法对这些染料进行了结构归属。采用高温染色法将这些染料应用于涤纶织物上。大多数测试染色织物显示出非常好的光牢度和良好的洗涤牢度。最后，评估了所制备染料对革兰阳性和革兰阴性细菌的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17088822

文献信息

• Synthesis of Some Novel Biologically Active Disperse Dyes Derived from 4-Methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile as Coupling Component and Their Colour Assessment on Polyester Fabrics
  作者：Samar M. Ashkar、Morsy A. El-Apasery、Marwan M. Touma、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules17088822

  日期：——

  A series of novel azo-disperse dyes containing alkylhydrazonopyridinone structures were synthesized. 4-Methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile (8) is synthesized by one-pot synthesis using ethyl cyanoacetate, propylamine, and ethyl acetoacetate. Compound 8 is then coupled with aromatic and heteroaromatic diazonium salts to afford the corresponding aryl- and heteroaryl-4-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitriles 12a,b and 13a–c. Structural assignments to the dyes were made using NMR spectroscopic methods. A high temperature dyeing method was employed to apply these dyes to polyester fabrics. Most of the dyed fabrics tested displayed very good light fastness levels and good wash fastness. Finally, the biological activity of the prepared dyes against Gram positive bacteria and Gram negative bacteria were evaluated.

  合成了一系列新型的含有烷基肼草酮吡啶结构的偶氮分散染料。4-甲基-2,6-二氧代-1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-氰基化合物（8）是通过一锅法利用氰乙酸乙酯、丙胺和乙酰乙酸乙酯合成的。化合物8随后与芳香族和杂芳香族 diazonium 盐偶合，得到相应的芳基和杂芳基-4-甲基-2,6-二氧代-1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-氰基化合物12a,b和13a–c。使用NMR光谱方法对这些染料进行了结构归属。采用高温染色法将这些染料应用于涤纶织物上。大多数测试染色织物显示出非常好的光牢度和良好的洗涤牢度。最后，评估了所制备染料对革兰阳性和革兰阴性细菌的生物活性。