2-bromocrotonaldehyde | 55947-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromocrotonaldehyde
• 英文别名: 2-Bromobut-2-enal；(E)-2-bromobut-2-enal
• CAS: 55947-13-2
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: DOZLVLCBCZGSSH-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-bromocrotonaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种奈韦拉平的简便制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种奈韦拉平的简便制备方法。本发明利用2‑硝基乙酸酯和2‑卤代巴豆醛经1,4‑加成反应得到2‑硝基‑3‑甲基‑4‑卤代‑5‑氧代正戊酸酯，然后和氨环化得到3‑硝基‑4‑甲基吡啶‑2‑酮，再经氯代试剂作用制备2‑氯‑3‑硝基‑4‑甲基吡啶。2‑氯烟酸和环丙基胺经第一次取代反应制备2‑环丙氨基烟酸，然后和2‑氯‑3‑硝基‑4‑甲基吡啶经第二次取代反应制备2‑[N‑环丙基‑N‑(3‑硝基‑4‑甲基吡啶‑2‑基)]氨基烟酸，再经催化加氢、酰胺化反应制备奈韦拉平。本发明的方法原料价廉易得，工艺温和，操作简便，反应活性高，产品收率和纯度高，三废量少。

  公开号：

  CN110218211B
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-3,3-dihydroxy-1-methyl-propyl)-dimethyl-sulfonium; bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-bromocrotonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The electrophilic addition of dimethylbromosulfonium bromide to conjugated enones: efficient synthesis of α-bromo enones

  摘要：

  二溴代硫銨溴在0°C或更低温度下与许多烯酮迅速反应，沉淀出α-溴-β-硫銨共轭烯酮。这些盐与水合碳酸钾迅速消除一个质子和二甲基硫醚，干净地产生α-溴共轭烯酮的高收率。该加成的机理是由溴离子引发的1,4-加成，随后是烯醇次溴酸盐的互变异构。

  DOI：

  10.1139/v82-322

文献信息

• CHOW, Y. L.;BAKKER, B. H., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 17, 2268-2273
  作者：CHOW, Y. L.、BAKKER, B. H.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, P.;WEBER, W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4774-4777
  作者：DOWD, P.、WEBER, W.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIVIRAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：[en]ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023200441A1

  公开（公告）日：2023-10-19

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: Formula (I) which inhibit Human Respiratory Syncytial Virus (HRSV) or Human Metapneumo virus (HMPV) inhibitors. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HRSV or HMPV infection. The invention also relates to methods of treating an HRSV or HMPV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.
• The electrophilic addition of dimethylbromosulfonium bromide to conjugated enones: efficient synthesis of α-bromo enones
  作者：Yuan L. Chow、Bert H. Bakker

  DOI：10.1139/v82-322

  日期：1982.9.1

  Dimethylbromosulfonium bromide reacted readily with many enones at 0 °C or lower to precipitate a-bromo-β-sulfonium conjugated enones. These salts eliminate a proton and dimethylsulfide readily with aqueous potassium carbonate to give excellent yields of α-bromo conjugated enones cleanly. The mechanism of the addition was explained by the bromonium ion initiated 1,4-addition followed by tautomerization of enol hypobromites.

  二溴代硫銨溴在0°C或更低温度下与许多烯酮迅速反应，沉淀出α-溴-β-硫銨共轭烯酮。这些盐与水合碳酸钾迅速消除一个质子和二甲基硫醚，干净地产生α-溴共轭烯酮的高收率。该加成的机理是由溴离子引发的1,4-加成，随后是烯醇次溴酸盐的互变异构。
• 一种奈韦拉平的简便制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110218211B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及一种奈韦拉平的简便制备方法。本发明利用2‑硝基乙酸酯和2‑卤代巴豆醛经1,4‑加成反应得到2‑硝基‑3‑甲基‑4‑卤代‑5‑氧代正戊酸酯，然后和氨环化得到3‑硝基‑4‑甲基吡啶‑2‑酮，再经氯代试剂作用制备2‑氯‑3‑硝基‑4‑甲基吡啶。2‑氯烟酸和环丙基胺经第一次取代反应制备2‑环丙氨基烟酸，然后和2‑氯‑3‑硝基‑4‑甲基吡啶经第二次取代反应制备2‑[N‑环丙基‑N‑(3‑硝基‑4‑甲基吡啶‑2‑基)]氨基烟酸，再经催化加氢、酰胺化反应制备奈韦拉平。本发明的方法原料价廉易得，工艺温和，操作简便，反应活性高，产品收率和纯度高，三废量少。