4-<3,5-bis<(N-pyrrolidinyl)methyl>-4-hydroxyanilino>-7-(trifluoromethyl)quinoline | 95257-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-<3,5-bis<(N-pyrrolidinyl)methyl>-4-hydroxyanilino>-7-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 2,6-bis(pyrrolidin-1"-ylmethyl)-4-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-ylamino)phenol；2,6-bis(pyrrolidin-1'-ylmethyl)-4-(7''-trifluoromethylquinolin-4''-ylamino)phenol；4-[3',5'-bis(N-pyrrolidinylmethyl)-4'-hydroxyanilino]-7-trifluoromethylquinoline；4-[[7-(Trifluoromethyl)-4-quinolinyl]amino]-2,6-bis[(1-pyrrolidinyl)methyl]phenol；2,6-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)-4-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]phenol
• CAS: 95257-88-8
• 化学式: C₂₆H₂₉F₃N₄O
• 分子量: 470.538
• InChiKey: TVXFWWXXRMVWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯酚盐酸盐 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-<3,5-bis<(N-pyrrolidinyl)methyl>-4-hydroxyanilino>-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. V. 4-(7′-Trifluoromethylquinolin-4′-Ylamino)Phenols, 4-[2′,7′ and 2',8′-Bis(Trifluoromethyl)Quinolin-4′-Ylamino]Phenols and N4-Substituted 2,7-(and 2,8-)Bis(Trifluoromethyl)-Quinolin-4-Amines

  摘要：

  4-(7′-三氟甲基喹啉-4′-氨基)苯酚及其 2′，7′- 和 2′，8′- 双(三氟甲基)类似物的单曼尼希碱和双曼尼希碱、例如 2,6-双(哌啶-1′-基甲基)-4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚。对感染 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠腹腔注射单剂量 100 毫克/千克，4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚的曼尼希碱具有显著的抗疟活性；而其 2′,7′-和 2′,8′-双（三氟甲基）类似物则没有显示出明显的活性。还制备了一些具有脂肪族侧链的 N4 取代的 2,7（和 2,8）- 双（三氟甲基）喹啉-4-胺，但没有活性。这里制备的 2,8-双(三氟甲基)喹啉-4-胺没有保留甲氟喹的血吸虫活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851827

文献信息

• Heteroaryl substituted aminomethyl benzene derivatives, compositions and use
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0310155A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  New compounds of the formula (I) where X is straight-chained alkylene, or -S- wherein R1 is hydrogen, aryl, or lower alkyl; W is hydrogen, hydroxy, amino, , 0-alkyl, alkylsulfonamide or O-aralkyl; (Y)A is positioned ortho to W and is an aminoalkyl having the formula -CH2NR2R3, wherein R2 and R3 are the same or different and may be hydrogen, lower alkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, aryl, heteroaryl, or R2 and R3 may together with N form a 5 to 7 membered heterocyclic group optionally including oxygen, nitrogen, or sulfur as a second hetero-atom, and A is 1 or 2; N and M are independently from O to about 5; and Ar is a substituted or unsubstituted pyridine optionally fused with one or more heteroaryls and pharmaceutically acceptable salts of such compounds are useful in the treatment of various cardiac arrhythmias.

  式 (I) 的新化合物 其中 X 是 直链亚烷基，或 -S- 其中 R1 是氢、芳基或低级烷基；W 是氢、羟基、氨基、 其中 R2 和 R3 相同或不同，可以是氢、低级烷基、羟基烷基、环烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、芳基、杂芳基，或 R2 和 R3 可与 N 一起形成 5 至 7 个成员的杂环基团，任选包括氧、氮或硫作为第二个杂原子，且 A 为 1 或 2；N 和 M 独立地从 O 到约 5；Ar 是取代或未取代的吡啶，可选与一个或多个杂芳基融合，此类化合物的药学上可接受的盐类可用于治疗各种心律失常。
• Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 1. Heteroarylamine derivatives
  作者：David M. Stout、W. L. Matier、Cynthia Barcelon-Yang、Robert D. Reynolds、Barry S. Brown

  DOI：10.1021/jm00360a005

  日期：1983.6

  Twenty-four structural derivatives of the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and tested for antiarrhythmic and parasympatholytic activities. It was found that while the bis(pyrrolidinylmethyl)phenol pattern of changrolin appeared to be optimal in this series, a wide latitude existed for the heteroaryl substituent for maintaining good antiarrhythmic activity. Further, the antiarrhythmic and parasympatholytic activities tended to exhibit parallel changes.
• Barlin, Gordon B.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1727 - 1734
  作者：Barlin, Gordon B.、Ireland, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• BARLIN, GORDON B.;IRELAND, STEPHEN J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N1, C. 1727-1733
  作者：BARLIN, GORDON B.、IRELAND, STEPHEN J.

  DOI：——

  日期：——
• BARLIN, G. B.;TAN, WENG-LAI, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 12, 1827-1835
  作者：BARLIN, G. B.、TAN, WENG-LAI

  DOI：——

  日期：——