2-(甲基磺酰氧基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 111772-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(甲基磺酰氧基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (mesyloxy)benzoylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(methylsulfonyloxy)-3-oxo-3-phenylpropanoate；Ethyl 2-methylsulfonyloxy-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 111772-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆S
• 分子量: 286.306
• InChiKey: WAFBXAOOVKBYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 [羟基(甲烷磺酰氧基)碘代]苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以98.5%的产率得到2-(甲基磺酰氧基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Direct .alpha.-mesyloxylation of ketones and .beta.-dicarbonyl compounds with [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a048

文献信息

• Various α-Oxygen Functionalizations of β-Dicarbonyl Compounds Mediated by the Hypervalent Iodine(III) Reagent<i>p</i>-Iodotoluene Difluoride with Different Oxygen-Containing Nucleophiles
  作者：Jun Yu、Jun Tian、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900737

  日期：2010.2.15

  for the effective introduction of various oxygen-containing functionalities including tosyloxy, mesyloxy, acetoxy, phosphoryloxy, methoxy, ethoxy and isopropoxy at the α-position of β-dicarbonyl compounds. These transformations can be readily realized by the use of the combined reagent of p-iodotoluene difluoride and various oxygen-containing nucleophilic compounds such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic

  p -Iodotoluene二氟乙烯（p -Tol-IF 2）已被发现是一种一般用于有效地引入各种含氧官能团包括甲苯磺酰氧基，甲磺酰氧基，乙酰氧基，磷酰甲氧基，乙氧基和异丙氧基在α位的试剂β-二羰基化合物。通过使用对-碘甲苯二氟化物和各种含氧亲核化合物如对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，磷酸二苯酯，甲醇，乙醇和丙-2-醇的组合试剂，可以轻松实现这些转化。分别在温和的条件下。并且，原位生成的高价碘（III）物种通过在这种转化中，对-碘甲苯二氟化物与相应的含氧亲核试剂之间的配体交换被认为是真正的氧化剂。
• A New Application of Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents with Organosulfonic Acids for Direct α-Organosulfonyloxylation Carbonyl Compounds
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Ulhas Mahajan

  DOI：10.1055/s-2008-1072508

  日期：——

  Hypervalent iodine (λ 5 ) reagents in combination with P-toluenesulfonic acid when reacted with ketones under reflux temperature in acetonitrile gave α-tosyloxy ketones in moderate to excellent yields. The reaction was developed further for both ketones and dicarbonyl compounds using Dess-Martin periodinane reagent in combination with P-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, to give mono-α-tosyloxy

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。
• Hypervalent iodine oxidation: α-Functionalization of β-dicarbonyl compounds using iodosobenzene
  作者：Robert M. Moriarty、Radhe K. Vaid、Vasulinga T. Ravikumar、Beena K. Vaid、Thomas E. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86720-x

  日期：1988.1

  Hypervalent iodine oxidation of β-diketones and β-ketoesters with iodosobenzene-boron trifluoride etherate in chloroform using appropriate nucleophiles results In α-functionalization. Benzoylacetone on reaction with iodosobenzene or iodosobenzene boron trifluoride-etherate in methanol yields α-methoxyacetophenone () and methyl phenylacetate (). The possible mechanisms for these reactions are discussed

  使用适当的亲核试剂，在氯仿中用碘代苯硼三氟化硼醚化物将β-二酮和β-酮​​酸酯的高价碘氧化可导致α-官能化。在甲醇中与碘代苯或碘代苯三氟化硼-醚化物反应生成苯甲酰丙酮，生成α-甲氧基苯乙酮（）和苯乙酸甲酯（）。讨论了这些反应的可能机理。
• LODAYA, JAYANT S.;KOSER, GERALD F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 210-212
  作者：LODAYA, JAYANT S.、KOSER, GERALD F.

  DOI：——

  日期：——
• MORIARTY, ROBERT M.;VAID, RADHE K.;RAVIKUMAR, VASULINGA T.;VAID, BEENA K.+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1603-1607
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、VAID, RADHE K.、RAVIKUMAR, VASULINGA T.、VAID, BEENA K.+

  DOI：——

  日期：——