2-(甲氧基甲基)-1,3-二甲基环戊-1,3-二烯 | 720700-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(甲氧基甲基)-1,3-二甲基环戊-1,3-二烯
• 英文名称: 2-methoxymethyl-1,3-dimethyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 2-methoxymethyl-1,3-dimethyl-cyclopenta-1,3-diene；2-(Methoxymethyl)-1,3-dimethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 720700-08-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WCCLKIIOPJXGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基甲基)-1,3-二甲基环戊-1,3-二烯 在 sodium hydride 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,4-dimethylfulvene
  参考文献：
  名称：

  2-Lithio-3-methoxy-1,3-dimethylcyclopentene: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-1,3-dimethylcyclopentadiene and Useful Synthon for 6-Alkyl-1,4-dimethylfulvenes andansa-Metallocene Complexes

  摘要：

  2-溴-3-甲氧基-1,3-二甲基环戊烯（3）通过MeLi对2-溴-3-甲基-2-环戊烯-1-酮的1,2-加成反应，在80克规模下合成，收率为85%。随后对MeI的原位处理。将n-BuLi加入溴化合物3的乙醚溶液中，得到2-锂代-3-甲氧基-1,3-二甲基环戊烯（1）。连续将RCHO [R = CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, H] 和MeI添加到锂化合物中，经过酸性水洗处理，得到环戊二烯化合物2-[CHR(OMe)]-1,3-Me2C5H3，收率为60%-84%。用NaH或KH对环戊二烯进行处理，得到1,4,6-三甲基富烯、6-n-丙基-1,4-二甲基富烯、6-异丙基-1,4-二甲基富烯、6-叔丁基-1,4-二甲基富烯和1,4-二甲基富烯，收率为67%-83%。通过将锂化合物1与新合成的1,4-二甲基富烯反应，可以短时间内以64%的收率合成ansa-金属烯复合物的配体CH2C(1,3-Me2Cp)2ZrCl2。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822324
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 碘甲烷 、 2-溴-3-甲氧基-1,3-二甲基环戊烯 以64%的产率得到2-(甲氧基甲基)-1,3-二甲基环戊-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  2-Lithio-3-methoxy-1,3-dimethylcyclopentene: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-1,3-dimethylcyclopentadiene and Useful Synthon for 6-Alkyl-1,4-dimethylfulvenes andansa-Metallocene Complexes

  摘要：

  2-溴-3-甲氧基-1,3-二甲基环戊烯（3）通过MeLi对2-溴-3-甲基-2-环戊烯-1-酮的1,2-加成反应，在80克规模下合成，收率为85%。随后对MeI的原位处理。将n-BuLi加入溴化合物3的乙醚溶液中，得到2-锂代-3-甲氧基-1,3-二甲基环戊烯（1）。连续将RCHO [R = CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, H] 和MeI添加到锂化合物中，经过酸性水洗处理，得到环戊二烯化合物2-[CHR(OMe)]-1,3-Me2C5H3，收率为60%-84%。用NaH或KH对环戊二烯进行处理，得到1,4,6-三甲基富烯、6-n-丙基-1,4-二甲基富烯、6-异丙基-1,4-二甲基富烯、6-叔丁基-1,4-二甲基富烯和1,4-二甲基富烯，收率为67%-83%。通过将锂化合物1与新合成的1,4-二甲基富烯反应，可以短时间内以64%的收率合成ansa-金属烯复合物的配体CH2C(1,3-Me2Cp)2ZrCl2。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822324

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING FULVENE COMPOUNDS AND METHOD OF PREPARING ANSA-METALLOCENE COMPOUNDS USING THE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES FULVENE ET PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ANSA-METALLOCENE AU MOYEN DE CES COMPOSES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2005035470A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  There are provided a method of simply preparing a 1,4,6-substituted, 1,4-substituted, 1,6-substituted, or 1-substituted fulvene compound, the intermediates of the fulvene compound, and a method of preparing an ansa-metallocene compound in which two cyclopentadienyl ligands are bridged by one carbon and there are substituents only at positions adjacent to the bridging point of a cyclopentadienyl ligand, using the fulvene compound.

  提供了一种简单制备1,4,6-取代，1,4-取代，1,6-取代或1-取代富烯化合物的方法，该方法还提供了富烯化合物的中间体以及使用富烯化合物制备两个环戊二烯基配体由一个碳桥接并且仅在环戊二烯基配体的桥接点相邻位置有取代基的安萨-金属茂化合物的方法。
• Method of preparing fulvene compounds and method of preparing ansa-metallocene compounds using the compounds
  申请人：Park Whan Young

  公开号：US20050080296A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  There are provided a method of simply preparing a 1,4,6-substituted, 1,4-substituted, 1,6-substituted, or 1-substituted fulvene compound, the intermediates of the fulvene compound, and a method of preparing an ansa-metallocene compound in which two cyclopentadienyl ligands are bridged by one carbon and there are substituents only at positions adjacent to the bridging point of a cyclopentadienyl ligand, using the fulvene compound.

  提供了一种简单制备1,4,6-取代，1,4-取代，1,6-取代或1-取代富烯化合物的方法，富烯化合物的中间体以及使用富烯化合物制备两个环戊二烯基配体由一个碳桥接且仅在环戊二烯基配体的桥接点相邻位置有取代基的ansa-金属茂化合物的方法。
• METHOD OF PREPARING FULVENE COMPOUNDS AND METHOD OF PREPARING ANSA-METALLOCENE COMPOUNDS USING THE COMPOUNDS
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP1673321B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• US7166731B2
  申请人：——

  公开号：US7166731B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• 2-Lithio-3-methoxy-1,3-dimethylcyclopentene: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-1,3-dimethylcyclopentadiene and Useful Synthon for 6-Alkyl-1,4-dimethylfulvenes and<i>ansa</i>-Metallocene Complexes
  作者：Bun Yeoul Lee、Young Chul Won、Ui Gab Joung、Eun Sook Cho、Hyosun Lee、Young-Whan Park、Kwang Ho Song

  DOI：10.1055/s-2004-822324

  日期：——

  2-Bromo-3-methoxy-1,3-dimethylcyclopentene (3) is synthesized in 85% yield in 80 g scale by 1,2-addition of MeLi to 2-bromo-3-methyl-2-cyclopenten-1-one and subsequent in situ treatment of MeI. Addition of n-BuLi to the bromo-compound 3 in Et2O affords 2-lithio-3-methoxy-1,3-dimethylcyclopentene (1). Successive addition of RCHO [R = CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, H] and MeI to the lithium compound and aqueous acidic work-up provide cyclopentadiene compounds, 2-[CHR(OMe)]-1,3-Me2C5H3 in 60-84% yields. Treatment of the cyclopentadienes with NaH or KH in pentane affords 1,4,6-trimethylfulvene, 6-n-propyl-1,4-dimethylfulvene, 6-isopropyl-1,4-dimethylfulvene, 6-tert-butyl-1,4-dimethylfulvene and 1,4-dimethylfulvene in 67-83% yields. Ligand for an ansa-metallocene complex, CH2C(1,3-Me2Cp)2ZrCl2, can be shortly afforded in 64% yield by reacting the lithium compound 1 with the newly synthesized 1,4-dimethylfulvene.

  2-溴-3-甲氧基-1,3-二甲基环戊烯（3）通过MeLi对2-溴-3-甲基-2-环戊烯-1-酮的1,2-加成反应，在80克规模下合成，收率为85%。随后对MeI的原位处理。将n-BuLi加入溴化合物3的乙醚溶液中，得到2-锂代-3-甲氧基-1,3-二甲基环戊烯（1）。连续将RCHO [R = CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, H] 和MeI添加到锂化合物中，经过酸性水洗处理，得到环戊二烯化合物2-[CHR(OMe)]-1,3-Me2C5H3，收率为60%-84%。用NaH或KH对环戊二烯进行处理，得到1,4,6-三甲基富烯、6-n-丙基-1,4-二甲基富烯、6-异丙基-1,4-二甲基富烯、6-叔丁基-1,4-二甲基富烯和1,4-二甲基富烯，收率为67%-83%。通过将锂化合物1与新合成的1,4-二甲基富烯反应，可以短时间内以64%的收率合成ansa-金属烯复合物的配体CH2C(1,3-Me2Cp)2ZrCl2。