methyl 3-(benzylamino)-2-methylbutanoate | 113709-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzylamino)-2-methylbutanoate
• CAS: 113709-39-0；113709-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: SPXUHJBSNPOOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)-2-methylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-amino-2-methylbutanoate 、 methyl (2R,3R)-3-amino-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Expanding dynamic kinetic protocols: transaminase-catalyzed synthesis of α-substituted β-amino ester derivatives

  摘要：

  通过使用一套转氨酶和异丙胺作为氨基供体，在温和条件下的水相介质中，已获得几种α-烷基化β-氨基酯。这些非环状α-烷基-β-酮酯表现出优异的转化率和对映选择性，尽管通常具有较低的非对映选择性。然而，使用更受限的环状β-酮酯时，获得了高至优异的诱导效果。

  DOI：

  10.1039/c3cc46760k
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(benzylamino)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  正苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）：一种用于共轭加成的新试剂-烯醇盐捕集反应

  摘要：

  尽管普通锂酰胺与α，β-不饱和羰基化合物的反应伴随有1,2-加成和γ-氢的夺氢，但N-苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）可以1,4-方式添加到巴豆酸中。位置。经由LSA的共轭添加，然后用亲电试剂进行烯醇化捕集，产生相应的α-取代的β-氨基酯，其随后转化为β-内酰胺和α-取代的α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86664-3

文献信息

• Stereoselective α-alkylation of α,β-unsaturated esters utilizing conjugate addition of nitrogen nucleophiles (R₂NLi)
  作者：Tadao Uyehara、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39870001410

  日期：——

  Treatment of α,β-unsaturated esters (1) with lithium amides [LiNPri2 and LiN(CH2Ph)SiMe3] followed by alkylation and elimination of the amino groups produced trisubstituted enoates (2) with high stereoselectivity.

  用酰胺化锂[LiNPr i 2和LiN（CH 2 Ph）SiMe 3 ]处理α，β-不饱和酯（1），然后烷基化并消除氨基基团产生具有高立体选择性的三取代烯酸酯（2）。
• ASAO, NAOKI;UYEHARA, TADAO;YAMAMOTO, YOSHINORI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4173-4180
  作者：ASAO, NAOKI、UYEHARA, TADAO、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Expanding dynamic kinetic protocols: transaminase-catalyzed synthesis of α-substituted β-amino ester derivatives
  作者：Aníbal Cuetos、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3cc46760k

  日期：——

  Several α-alkylated β-amino esters have been obtained via DKR processes employing a kit of transaminases and isopropylamine as an amino donor in aqueous medium under mild conditions. Thus, while acyclic α-alkyl-β-keto esters afforded excellent conversions and enantioselectivities, although usually low diastereoselectivities, using more constrained cyclic β-keto esters high to excellent inductions were obtained.

  通过使用一套转氨酶和异丙胺作为氨基供体，在温和条件下的水相介质中，已获得几种α-烷基化β-氨基酯。这些非环状α-烷基-β-酮酯表现出优异的转化率和对映选择性，尽管通常具有较低的非对映选择性。然而，使用更受限的环状β-酮酯时，获得了高至优异的诱导效果。
• Lithium n-benzyltrimethylsilylamide (LSA): a new reagent for conjugate addition - enolate trapping reactions
  作者：Naoki Asao、Tadao Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86664-3

  日期：1988.1

  4-manner, though the reaction of ordinary lithium amides with α,β-unsaturated carbonyl compounds is accompanied with a 1,2-addition and hydrogen abstraction at the γ-position. The conjugate addition via LSA followed by enolate trapping with electrophiles produces the corresponding α-substituted β-amino esters, which are, in turn, converted into β-lactams and α-substituted α, β-unsaturated esters.

  尽管普通锂酰胺与α，β-不饱和羰基化合物的反应伴随有1,2-加成和γ-氢的夺氢，但N-苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）可以1,4-方式添加到巴豆酸中。位置。经由LSA的共轭添加，然后用亲电试剂进行烯醇化捕集，产生相应的α-取代的β-氨基酯，其随后转化为β-内酰胺和α-取代的α，β-不饱和酯。