(+/-)-3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-4-phenylbutan-2-one | 105507-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: Benzyl N-(3-oxo-1-phenylbutan-2-YL)carbamate
• CAS: 105507-42-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XKRFOEGCACICFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-4-phenylbutan-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (4R*,5R*,1'R*)-4-Benzyl-5-(3-acetoxy-1-methylpropyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的氨基甲酸酯基团定向还原偶联

  摘要：

  该SMI 2 α-诱导的酮-烯烃偶联反应（烷氧基羰基）氨基酮1和3用甲基，乙基，异丙基和叔丁基巴豆酸发生有关提供新的手性中心的高立体控制合成-1,2- -氨基醇产品，顺-反-γ-内酯2和4，收率极高。显然，这些还原偶联的立体化学过程是通过与氨基甲酸酯基团附着在所得酮基自由基上的Sm（III）阳离子螯合来立体控制的。随着巴豆酸的酯的烷基的大小增加，立体选择性增加。特别地，当SmI 2时几乎仅获得2和4。-巴豆酸叔丁酯进行的1和3的偶合偶联。有趣的是，羟基基团的定向耦合诱导SMI 2用甲基，乙基，和异丙基用巴豆酸的非对映选择性完全逆转进行，几乎只提供的α羟基酮11的顺式-1,2-二醇产物，SYN -顺式-γ-内酯12。

  DOI：

  10.1039/a901791g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-苯丙氨醇 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (+/-)-3-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的氨基甲酸酯基团定向还原偶联

  摘要：

  该SMI 2 α-诱导的酮-烯烃偶联反应（烷氧基羰基）氨基酮1和3用甲基，乙基，异丙基和叔丁基巴豆酸发生有关提供新的手性中心的高立体控制合成-1,2- -氨基醇产品，顺-反-γ-内酯2和4，收率极高。显然，这些还原偶联的立体化学过程是通过与氨基甲酸酯基团附着在所得酮基自由基上的Sm（III）阳离子螯合来立体控制的。随着巴豆酸的酯的烷基的大小增加，立体选择性增加。特别地，当SmI 2时几乎仅获得2和4。-巴豆酸叔丁酯进行的1和3的偶合偶联。有趣的是，羟基基团的定向耦合诱导SMI 2用甲基，乙基，和异丙基用巴豆酸的非对映选择性完全逆转进行，几乎只提供的α羟基酮11的顺式-1,2-二醇产物，SYN -顺式-γ-内酯12。

  DOI：

  10.1039/a901791g

文献信息

• Irreversible HIV protease inhibitors, compositions containing same and process for the preparation thereof
  申请人：LG Chemical Limited

  公开号：EP0812839A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) which has inhibitory activities against human immunodeficiency virus ("HIV") protease, a process for the preparation thereof, and compositions for prevention or treatment of AIDS by HIV infection comprising the above compounds as active ingredients. wherein: R1 is an aromatic group, a nitrogen-containing aromatic group, C1-4 alkyl group optionally substituted with an aromatic group or a nitrogen-containing aromatic group, C1-4 alkoxy group optionally substituted with an aromatic group or a nitrogen-containing aromatic group; R2 is an amino acid residue or a C1-8 alkyl group substituted with a C1-4 alkylsulfonyl group; R3 is a C1-4 alkyl group optionally substituted with an aromatic group; R4 is hydrogen or a C1-2 alkyl group; R5 is a C1-10 alkyl group optionally substituted with an aromatic group; and n is 1 or 2.

  本发明涉及具有对人类免疫缺陷病毒（“HIV”）蛋白酶具有抑制活性的化合物的新型化合物（I）的公式，以及其制备方法，以及包括上述化合物作为活性成分的用于预防或治疗HIV感染引起的艾滋病的组合物。其中：R1是芳香基，含氮芳香基，C1-4烷基，可选地取代为芳香基或含氮芳香基的C1-4烷基，或可选地取代为芳香基或含氮芳香基的C1-4烷氧基；R2是氨基酸残基或取代为C1-4烷基磺酰基的C1-8烷基；R3是可选地取代为芳香基的C1-4烷基；R4是氢或C1-2烷基；R5是可选地取代为芳香基的C1-10烷基；n为1或2。
• MANSOUR, TAREK S.;EVANS, COLLEEN A., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 667-672
  作者：MANSOUR, TAREK S.、EVANS, COLLEEN A.

  DOI：——

  日期：——
• US5670517A
  申请人：——

  公开号：US5670517A

  公开（公告）日：1997-09-23
• Urethane group directed reductive couplings mediated by SmI2
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoi Kawatsura、Fumiko Dekura、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1039/a901791g

  日期：——

  coupling reactions of α-(alkoxycarbonyl)amino ketones 1 and 3 with methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl crotonate took place with high stereocontrol about the new chiral centers providing the syn-1,2-amino alcohol products, syn-trans-γ-lactones 2 and 4, in excellent yields. Apparently, the stereochemical course of these reductive couplings is stereocontrolled by chelation of the Sm(III) cations

  该SMI 2 α-诱导的酮-烯烃偶联反应（烷氧基羰基）氨基酮1和3用甲基，乙基，异丙基和叔丁基巴豆酸发生有关提供新的手性中心的高立体控制合成-1,2- -氨基醇产品，顺-反-γ-内酯2和4，收率极高。显然，这些还原偶联的立体化学过程是通过与氨基甲酸酯基团附着在所得酮基自由基上的Sm（III）阳离子螯合来立体控制的。随着巴豆酸的酯的烷基的大小增加，立体选择性增加。特别地，当SmI 2时几乎仅获得2和4。-巴豆酸叔丁酯进行的1和3的偶合偶联。有趣的是，羟基基团的定向耦合诱导SMI 2用甲基，乙基，和异丙基用巴豆酸的非对映选择性完全逆转进行，几乎只提供的α羟基酮11的顺式-1,2-二醇产物，SYN -顺式-γ-内酯12。