4-methyl-1-azaspiro[5.4]decan-2-one | 19464-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-azaspiro[5.4]decan-2-one
• 英文别名: (RS)-4-methyl-1-azaspiro[4.5]decan-2-one；4-Methyl-2-oxo-1-aza-spiro<4.5>decan；4-methyl-1-aza-spiro[4.5]decan-2-one；4-Methyl-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 19464-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: VNRKNLBYEBADRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(1-aminocyclohexyl)butanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.4 mg的产率得到4-methyl-1-azaspiro[5.4]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过未掩蔽的伯胺的 CH 烷基化光催化 α-叔胺合成。

  摘要：

  长期以来，通过 C-H 官能化实现 α,α,α-三取代（α-叔）伯胺的实用催化进入一直被认为是合成工具箱中的一个关键空白。我们报告了一个简单且可扩展的解决方案，不需要对氨基进行任何原位保护，并以 100% 的原子经济性进行。我们的策略使用有机光催化剂与叠氮离子结合作为氢原子转移（HAT）催化剂，提供了α-叔胺或其相应的γ-内酰胺的直接合成。我们预计这种方法将激发有机合成中取代胺衍生物的新逆合成断开，特别是对于具有挑战性的 α-叔伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202005294

文献信息

• Photocatalyzed multiple additions of amines to .alpha.,.beta.-unsaturated esters and nitriles
  作者：Suresh Das、J. S. Dileep Kumar、K. George Thomas、K. Shivaramayya、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00082a021

  日期：1994.2

  Photoelectron-transfer-catalyzed intermolecular carbon-carbon bond formation of primary, secondary, and tertiary amines with alpha,beta-unsaturated esters and nitriles using photosensitizers such as anthraquinone, acridone, and dicyanoanthracene has been investigated. The addition of alpha-aminoalkyl radicals, generated via photoelectron-transfer processes, to olefinic substrates and the subsequent 1,5-hydrogen abstraction reactions of the amine-olefin adduct radicals lead to a number of interesting multiple-olefin-added products. The adducts of the primary and secondary amines with alpha beta-unsaturated esters undergo further cyclizations to give spiro and cyclic lactams, respectively.
• Das Suresh, Kumar J. S. Dileep, Thomas K. George, Shivaramayya K., George+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 3, S 628-634
  作者：Das Suresh, Kumar J. S. Dileep, Thomas K. George, Shivaramayya K., George+

  DOI：——

  日期：——