4-methyl-1-azaspiro[5.4]decan-2-one | 19464-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-azaspiro[5.4]decan-2-one
• 英文别名: (RS)-4-methyl-1-azaspiro[4.5]decan-2-one；4-Methyl-2-oxo-1-aza-spiro<4.5>decan；4-methyl-1-aza-spiro[4.5]decan-2-one；4-Methyl-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 19464-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: VNRKNLBYEBADRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(1-aminocyclohexyl)butanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.4 mg的产率得到4-methyl-1-azaspiro[5.4]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过未掩蔽的伯胺的 CH 烷基化光催化 α-叔胺合成。

  摘要：

  长期以来，通过 C-H 官能化实现 α,α,α-三取代（α-叔）伯胺的实用催化进入一直被认为是合成工具箱中的一个关键空白。我们报告了一个简单且可扩展的解决方案，不需要对氨基进行任何原位保护，并以 100% 的原子经济性进行。我们的策略使用有机光催化剂与叠氮离子结合作为氢原子转移（HAT）催化剂，提供了α-叔胺或其相应的γ-内酰胺的直接合成。我们预计这种方法将激发有机合成中取代胺衍生物的新逆合成断开，特别是对于具有挑战性的 α-叔伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202005294

文献信息

• Photocatalyzed multiple additions of amines to .alpha.,.beta.-unsaturated esters and nitriles
  作者：Suresh Das、J. S. Dileep Kumar、K. George Thomas、K. Shivaramayya、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00082a021

  日期：1994.2

  Photoelectron-transfer-catalyzed intermolecular carbon-carbon bond formation of primary, secondary, and tertiary amines with alpha,beta-unsaturated esters and nitriles using photosensitizers such as anthraquinone, acridone, and dicyanoanthracene has been investigated. The addition of alpha-aminoalkyl radicals, generated via photoelectron-transfer processes, to olefinic substrates and the subsequent 1,5-hydrogen abstraction reactions of the amine-olefin adduct radicals lead to a number of interesting multiple-olefin-added products. The adducts of the primary and secondary amines with alpha beta-unsaturated esters undergo further cyclizations to give spiro and cyclic lactams, respectively.
• Das Suresh, Kumar J. S. Dileep, Thomas K. George, Shivaramayya K., George+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 3, S 628-634
  作者：Das Suresh, Kumar J. S. Dileep, Thomas K. George, Shivaramayya K., George+

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic α‐Tertiary Amine Synthesis via C−H Alkylation of Unmasked Primary Amines
  作者：Alison S. H. Ryder、William B. Cunningham、George Ballantyne、Tom Mules、Anna G. Kinsella、Jacob Turner‐Dore、Catherine M. Alder、Lee J. Edwards、Blandine S. J. McKay、Matthew N. Grayson、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1002/anie.202005294

  日期：2020.8.24

  transfer (HAT) catalyst, provides a direct synthesis of α‐tertiary amines, or their corresponding γ‐lactams. We anticipate that this methodology will inspire new retrosynthetic disconnections for substituted amine derivatives in organic synthesis, and particularly for challenging α‐tertiary primary amines.

  长期以来，通过 C-H 官能化实现 α,α,α-三取代（α-叔）伯胺的实用催化进入一直被认为是合成工具箱中的一个关键空白。我们报告了一个简单且可扩展的解决方案，不需要对氨基进行任何原位保护，并以 100% 的原子经济性进行。我们的策略使用有机光催化剂与叠氮离子结合作为氢原子转移（HAT）催化剂，提供了α-叔胺或其相应的γ-内酰胺的直接合成。我们预计这种方法将激发有机合成中取代胺衍生物的新逆合成断开，特别是对于具有挑战性的 α-叔伯胺。