fervenulin-4-oxide | 62758-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: fervenulin-4-oxide
• 英文别名: Fervenulin-4-oxid；Pyrimido(5,4-e)-1,2,4-triazine-5,7(6H,8H)-dione, 6,8-dimethyl-, 4-oxide；6,8-dimethyl-4-oxidopyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-4-ium-5,7-dione
• CAS: 62758-20-7
• 化学式: C₇H₇N₅O₃
• 分子量: 209.164
• InChiKey: ILRIXBZJZVBWKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fervenulin-4-oxide 在 水 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-hydroxyfervenulin
  参考文献：
  名称：

  一种合成fervenulin-3-one-4-oxide的简便方法

  摘要：

  众所周知，抗生素fervenulin（6,8-二甲基-5,7dioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[5,4-e] [1,2,4]triazine）及其3-alcyl或3 -芳基取代的衍生物转化为黄嘌呤 [1]、6-氮杂嘌呤 [2] 或 as-Wiazine [3] 的衍生物，这是由于其嘧啶并三嗪核与 C-8a 处的甲酰胺和 C-处的 H2O 离子发生亲核攻击5，并且分别在 C-7 处具有伯胺。也有报道称，fervenulin 及其 3-取代衍生物在酸催化条件下与吲哚反应，形成 4a-吲哚衍生物 [4]。在盐酸存在的酒精水溶液中加热时，fervenulin-4-oxide (I) 分解生成 1,3-dirnethyl-5-nitroso6-hydrazinouracyl [5]。在这项工作中，

  DOI：

  10.1007/bf02464687
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-5-nitroso-6-hydrazinopyrimidine-2,4-dione 生成 fervenulin-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  MEYER, NORBERT;SCHIRMER, ULRICH;PLATH, PETER;WUERZER, BRUNO;WESTPHALEN, K+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and certain properties of 1,3-dimethyl-5-nitrosouracil hydrazine derivatives
  作者：Yu. A. Azev、I. I. Mudretsova、A. F. Goleneva、G. A. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf00757961

  日期：1987.12

  Hydrazine derivatives of uracil are used as the starting materials for the synthesis of various compounds of practical importance, including pyrimidotriazine antibiotics [2, i0]. At the same time it has been recently discovered that Fervenulin, the 4-N-oxide antibiotic of the pyrimidotriazine series, when reacted with certain C-nucleophils, can be split into derivatives of 1,3-dimethyl-5-nitroso-6-hydrazinouracil

  尿嘧啶的肼衍生物被用作合成各种具有实际重要性的化合物的起始材料，包括嘧啶三嗪抗生素 [2, i0]。与此同时，最近发现，嘧啶三嗪系列的 4-N-氧化物抗生素 Fervenulin，当与某些 C-亲核试剂反应时，可以分解为 1,3-二甲基-5-亚硝基-6-的衍生物。肼尿嘧啶 [i]。作为对这种转化的持续检验，我们合成了 1,3-二甲基-5-亚硝基-6-肼尿嘧啶 (IIa-c) bv 与 5,6,7,8-四氢-6,8-二甲基嘧啶反应的新衍生物[5 ,4-e][l,2,4]triazine-5,7dione-4-oxide (Fervenulin-4-oxide, I) 与乙酰丙酮、丙二酸和硝基乙酸酯。如[i]中所述进行与指定试剂的反应I，
• Further studies on the ring transformation of pyrimido[5,4-e]-as-triazine 4-oxides to pyrrolo[3,2-d]pyrimidines involving 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hashime Kanazawa、Misuzu Ichiba、Nobuyuki Shimizu、Zenzo Tamura、Keitaro Senga

  DOI：10.1021/jo00214a002

  日期：1985.7
• Reaction of fervenulin-4-oxide with acetoacetic ester hydrazones
  作者：Yu. A. Azev、A. P. Novikova、I. I. Mudretsova

  DOI：10.1007/bf00505973

  日期：1984.12
• Synthesis of analogs of the antibiotic phervenulin and its 4-oxide
  作者：Yu. A. Azev、N. N. Vereshchagina、E. L. Pidémskii、A. F. Goleneva、G. A. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf00766665

  日期：1984.5
• Reactions of fervenulin and its 3-substituted analogs with indole
  作者：Yu. A. Azev、I. I. Mudretsova、L. N. Kurkovskaya、A. F. Goleneva、G. A. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf00769651

  日期：1988.5