3-hydroxyfervenulin | 18969-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-hydroxyfervenulin
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6-hydroxy-7-azalumazin；6,8-dimethyl-2,8-dihydro-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-3,5,7-trione；Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-dione, 6,8-dimethyl-3-hydroxy-；6,8-dimethyl-2H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-3,5,7-trione
• CAS: 18969-83-0
• 化学式: C₇H₇N₅O₃
• 分子量: 209.164
• InChiKey: LTCRXRJDVYDZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251.4 °C
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyfervenulin 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,4a,5,6,7,8-Octahydro-4a-(2-thionobenzimidazol-5-yl)-6,8-dimethylpyrimido<5,4-e><1,2,4>triazine-3,5,7-trione
  参考文献：
  名称：

  4a-取代的6,8-二甲基嘧啶-[5,5-e][1,2,4]-triazine-3,5,7-triones的合成及性质

  摘要：

  嘧啶并三嗪类抗生素具有广谱的抗菌和抗肿瘤活性 [3, 5]。对方便的合成方法的需求以及在嘧啶并三嗪类抗生素的类似物中发现新药物的需求刺激了这些化合物化学的发展。最容易获得的嘧啶并三嗪抗生素是 2,3,5,6,7,8-六氢2,6,8 三甲基嘧啶 [5,4-e] [1,2,4] 三嗪 ]3,5,7-三酮 (2 -methylfervenulone, MSD-92) [5, 6]。MDS-92 的化学性质实际上是未知的，尽管鉴于三嗪环中存在氧代基团，该化合物作为制备嘧啶并三嗪抗生素的新型类似物的起始材料具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1007/bf00758763
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethyl-3,5,7-trioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-4-oxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到3-hydroxyfervenulin
  参考文献：
  名称：

  一种合成fervenulin-3-one-4-oxide的简便方法

  摘要：

  众所周知，抗生素fervenulin（6,8-二甲基-5,7dioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[5,4-e] [1,2,4]triazine）及其3-alcyl或3 -芳基取代的衍生物转化为黄嘌呤 [1]、6-氮杂嘌呤 [2] 或 as-Wiazine [3] 的衍生物，这是由于其嘧啶并三嗪核与 C-8a 处的甲酰胺和 C-处的 H2O 离子发生亲核攻击5，并且分别在 C-7 处具有伯胺。也有报道称，fervenulin 及其 3-取代衍生物在酸催化条件下与吲哚反应，形成 4a-吲哚衍生物 [4]。在盐酸存在的酒精水溶液中加热时，fervenulin-4-oxide (I) 分解生成 1,3-dirnethyl-5-nitroso6-hydrazinouracyl [5]。在这项工作中，

  DOI：

  10.1007/bf02464687

文献信息

• Reaction of fervenulin and its 3-hydroxy derivative with 1,3-dimethyl-6-hydrazinouracil
  作者：Yu. A. Azev、I. I. Mudretsova、S. M. Kirov

  DOI：10.1007/bf00596777

  日期：——

  It has recently been shown that, under the conditions of acid catalysis, the antibiotic fervenulin (la) adds indole at the angular C-4a atom. At the same time, it is reported that the 3-substituted derivatives of the antibiotic (la) are transformed into the xanthine derivatives as the result of the nucleophilic attack by formamide on the C-8a atom in the pyrimidotriazine nucleus [2]. The transformation

  最近已经表明，在酸催化条件下，抗生素fervenulin (la) 在有角的 C-4a 原子上添加吲哚。同时，据报道，由于甲酰胺对嘧啶并三嗪核中的 C-8a 原子进行亲核攻击，抗生素 (Ia) 的 3-取代衍生物转化为黄嘌呤衍生物 [2]。也已知将毒素黄素（l,6-二甲基嘧啶[5,4-e][l,2,4]-triazin-5,7-dione）转化为3-alloxazine [3]，这显然是邻苯二胺添加到该抗生素嘧啶三嗪核的 C-4a 和 C-8a 原子上，随后从其三嗪环中分裂出来。
• Reaction op phervenulin-3-one with o-phenylene diamines
  作者：Yu. A. Azev、E. O. Sidorov、I. I. Hudretsova

  DOI：10.1007/bf00842972

  日期：1985.12
• ——
  作者：Yu. A. Azev、G. G. Aleksandrov

  DOI：10.1023/a:1005250510684

  日期：——
• Reactions of Fervenulone. An Unprecedented Ring Contraction of a 7-Azapteridine Ring System
  作者：Mukund M. Mehrotra、Daniel D. Sternbach、Randy D. Rutkowske、Paul L. Feldman

  DOI：10.1021/jo00126a077

  日期：1995.10
• Addition of indole to fervenulin-3-one and its 4-N-oxide
  作者：Yu. A. Azev、E. O. Sidorov、I. I. Mudretsova

  DOI：10.1007/bf00542795

  日期：1986.4