1-chloro-1-hexyne | 1119-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-hexyne
• 英文别名: 1-Chlorohex-1-yne；chloro-1 hexyne-1；1-iodohex-1-yne；1-chlorohexyne；1-chloro-hex-1-yne
• CAS: 1119-66-0
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 116.59
• InChiKey: QBEIMDNZYVBQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-hexyne 生成 (E)-1-chloro-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Chloroalkenylalanates. Their preparation and conversion into (E)-1-chloro-1-alkenes and mixed 1,1-dihalo-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a068
• 作为产物：
  描述：

  sodium butylacetylide 在 苯磺酰氯 作用下， 生成 1-chloro-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution at an acetylenic carbon. Mechanistic and synthetic study of the reactions of phosphines with haloacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00978a025

文献信息

• Substitution des halogéno-1 alcynes-1 par les dérivés organométalliques du cuivre. accès à une nouvelle classe de synthons: application à
  作者：A. Commerçon、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87021-9

  日期：1980.1

  1-Bromo- and 1-iodo-1-alkynes are alkylated by organocopper(I) compounds. Alkenylcopper(I) derivatives undergo substitution with retention of configuration leading to conjugated and functional enynes, from which conjugated dienes can be obtained.

  1-溴-和1-碘-1-炔烃被有机铜（I）化合物烷基化。烯基铜（I）衍生物进行取代并保留构型，从而导致共轭和官能烯炔，从中可获得共轭二烯。
• Synthesis of 1-Stannylated and 1-Iodinated 1-Chloroalkenes as Versatile Synthetic Intermediates
  作者：Uli Kazmaier、Ramendra Pratap

  DOI：10.1055/s-0030-1259057

  日期：2010.12

  An efficient and convenient synthesis of I-stannylated and iodinated 1-chloroalkenes is described based on MoBI 3 -catalyzed hydrostannations of 1-chloroalkynes, followed by a tiniodine exchange. The 1-chloro-1-iodoalkenes are suitable substrates for further modification, for example, via cross-coupling reactions.

  基于 MoBI 3 催化的 1-氯炔烃氢化，然后进行锡碘交换，描述了 I-甲锡烷基化和碘化 1-氯烯烃的有效和方便的合成。1-氯-1-碘烯烃是用于进一步改性的合适底物，例如通过交叉偶联反应。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89303-1

  日期：1975.9

  warming, either by α-elimination of ClLi or β-elimination of ROLi. β-Elimination is generally observed and leads to the formation of a dichloroalkene which reacts with excess of butyllithium (or lithium dialkylamide) to give the corresponding mono-substituted alkyne (or chloroalkyne) with good yields. α-Elimination is followed by the migration of a group from the alcoholic carbon to the carbenoid center;

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• Dicyclohexylborane-Catalyzed Hydroboration of 1-Halo-1-alkynes with 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Masayuki Hoshi、Akira Arase

  DOI：10.1080/00397919708003327

  日期：1997.2

  Abstract A catalytic amount of dicyclohexylborane accelerates the hydroboration of 1-halo-1-alkyne (1) with 9-BBN to provide B-[(Z)-1-halo-1-alkenyl]-9-BBN (2) regio- and stereo-selectively.

  摘要 催化量的二环己基硼烷加速 1-halo-1-alkyne (1) 与 9-BBN 的硼氢化反应，以提供 B-[(Z)-1-halo-1-alkenyl]-9-BBN (2) 区域-和立体选择性。

表征谱图