6-oxo-4,5-dihydro-6H-cyclopentathiophen-4-acetic acid | 154227-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-oxo-4,5-dihydro-6H-cyclopentathiophen-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(6-Oxo-4,5-dihydrocyclopenta[b]thiophen-4-yl)acetic acid
• CAS: 154227-42-6
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: RUMXTAIJZDWLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-4,5-dihydro-6H-cyclopentathiophen-4-acetic acid 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-methyl 6-oximino-4,5-dihydro-6H-cyclopentathiophen-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  环戊硫代苯乙酸衍生物的合成。6-氧代-4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸甲酯的反应活性

  摘要：

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic酸4，5和6是从合适的2-或3- formylthiophenes合成。研究了这些双环系统的羰基或羧基的反应性。甲基6-氧亚氨基4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸酯12的贝克曼重排是获得甲基7-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- ]的有趣途径c ] -4-乙酸吡啶酯（13）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300406
• 作为产物：
  描述：

  3-(thiophen-3-yl)glutaric acid 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到6-oxo-4,5-dihydro-6H-cyclopentathiophen-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环戊硫代苯乙酸衍生物的合成。6-氧代-4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸甲酯的反应活性

  摘要：

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic酸4，5和6是从合适的2-或3- formylthiophenes合成。研究了这些双环系统的羰基或羧基的反应性。甲基6-氧亚氨基4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸酯12的贝克曼重排是获得甲基7-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- ]的有趣途径c ] -4-乙酸吡啶酯（13）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300406

文献信息

• Synthesis of cyclopentathiophenacetic acid derivatives. Reactivity of methyl 6-oxo-4,5-dihydro-6<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]thiophen-4-acetate
  作者：Abderrahim Jilale、Pierre Netchitaïlo、Bernard Decroix、Daniel Vegh

  DOI：10.1002/jhet.5570300406

  日期：1993.7

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic acids 4, 5 and 6 were synthesized from suitable 2- or 3-formylthiophenes. Reactivity of the carbonyl group or the carboxylic group of these bicyclic systems was investigated. The Beckmann rearrangement of methyl 6-oximino4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-4-acetate 12 is an interesting route to methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-4-acetate (13).

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic酸4，5和6是从合适的2-或3- formylthiophenes合成。研究了这些双环系统的羰基或羧基的反应性。甲基6-氧亚氨基4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸酯12的贝克曼重排是获得甲基7-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- ]的有趣途径c ] -4-乙酸吡啶酯（13）。