3-(thiophen-3-yl)glutaric acid | 154227-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)glutaric acid
• 英文别名: 3-(3-Thienyl)pentanedioic acid；3-thiophen-3-ylpentanedioic acid
• CAS: 154227-58-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: NDKMKXGFJATBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-3-yl)glutaric acid 在 甲烷磺酸 、 五氯化磷 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6-oxo-N-methyl-4,5-dihydro-6H-cyclopentathiophen-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  环戊硫代苯乙酸衍生物的合成。6-氧代-4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸甲酯的反应活性

  摘要：

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic酸4，5和6是从合适的2-或3- formylthiophenes合成。研究了这些双环系统的羰基或羧基的反应性。甲基6-氧亚氨基4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸酯12的贝克曼重排是获得甲基7-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- ]的有趣途径c ] -4-乙酸吡啶酯（13）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300406
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2,4-diacetyl-3-thiophen-3-ylpentanedioate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3-(thiophen-3-yl)glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  环戊硫代苯乙酸衍生物的合成。6-氧代-4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸甲酯的反应活性

  摘要：

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic酸4，5和6是从合适的2-或3- formylthiophenes合成。研究了这些双环系统的羰基或羧基的反应性。甲基6-氧亚氨基4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸酯12的贝克曼重排是获得甲基7-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- ]的有趣途径c ] -4-乙酸吡啶酯（13）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300406

文献信息

• Divergent Synthesis of γ‐Amino Acid and γ‐Lactam Derivatives from<i>meso</i>‐Glutaric Anhydrides
  作者：Simon N. Smith、Ryan Craig、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.202003280

  日期：2020.10.21

  The first divergent synthesis of both γ‐amino acid and γ‐lactam derivatives from meso‐glutaric anhydrides is described. The organocatalytic desymmetrisation with TMSN3 relies on controlled generation of a nucleophilic ammonium azide species mediated by a polystyrene‐bound base to promote efficient silylazidation. After Curtius rearrangement of the acyl azide intermediate to access the corresponding

  描述了由内消旋戊二酸酐合成γ-氨基酸和γ-内酰胺衍生物的第一种方法。TMSN 3的有机催化去对称性依赖于受控生成的聚苯乙烯键合碱介导的亲核叠氮化铵物种，以促进有效的甲硅烷基叠氮化。将酰基叠氮化物中间体进行Curtius重排以得到相应的异氰酸酯后，水解/醇解可提供均匀高收率的γ-氨基酸及其N受保护的同行。结果表明，相同的中间体原位经历了前所未有的脱羧-环化级联反应，无需使用任何其他活化剂即可提供合成有用的γ-内酰胺衍生物。机械学的见解在后一个过程中调用了非常规的γ- N-羧基酸酐（γ-NCA）的中介作用。在使用这种转化方法制备的实例中，有8种具有重大医学意义的API /分子。
• Synthesis of cyclopentathiophenacetic acid derivatives. Reactivity of methyl 6-oxo-4,5-dihydro-6<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]thiophen-4-acetate
  作者：Abderrahim Jilale、Pierre Netchitaïlo、Bernard Decroix、Daniel Vegh

  DOI：10.1002/jhet.5570300406

  日期：1993.7

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic acids 4, 5 and 6 were synthesized from suitable 2- or 3-formylthiophenes. Reactivity of the carbonyl group or the carboxylic group of these bicyclic systems was investigated. The Beckmann rearrangement of methyl 6-oximino4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-4-acetate 12 is an interesting route to methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-4-acetate (13).

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic酸4，5和6是从合适的2-或3- formylthiophenes合成。研究了这些双环系统的羰基或羧基的反应性。甲基6-氧亚氨基4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸酯12的贝克曼重排是获得甲基7-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- ]的有趣途径c ] -4-乙酸吡啶酯（13）。