ethyl 1-phenylsulfonyl-2-phenylsulfinylmethylindole-3-carboxylate | 1150615-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-phenylsulfonyl-2-phenylsulfinylmethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzenesulfinylmethyl)-1-(benzenesulfonyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1150615-78-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 467.566
• InChiKey: JUHBEJTZZZAOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  721.1±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 ethyl 1-phenylsulfonyl-2-phenylsulfinylmethylindole-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到methyl 9-phenylsulfonyl-4-hydroxy-2-methylcarbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-, tri-, and tetra-substituted carbazole analogs involving annulation methodology

  摘要：

  Synthesis of substituted carbazole analogs was achieved via Michael addition followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-phenylsulfonyl-2-phenylthiomethylindole-3-carboxylate 在 氢氟酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到ethyl 1-phenylsulfonyl-2-phenylsulfinylmethylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂

  摘要：

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.

  DOI：

  10.1080/00397910802517848

文献信息

• Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517848

  日期：2009.3.10

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.
• Synthesis of di-, tri-, and tetra-substituted carbazole analogs involving annulation methodology
  作者：Neelamegam Ramesh、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.009

  日期：2009.5

  Synthesis of substituted carbazole analogs was achieved via Michael addition followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.