3-methyl-4-propyl-γ-butyrolactone | 77755-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methyl-4-propyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: methyl-3 propyl-4 butyrolactone；3-Methyl-5-propyl-butyrolacton；4-methyl-5-propyl-dihydro-furan-2-one；4-Methyl-5-propyl-dihydro-furan-2-on；4-Methyl-5-propyloxolan-2-one
• CAS: 77755-98-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FKECOSZAEXMZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.971 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代庚酸乙酯 在 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 GDH 、 NADP+ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-methyl-4-propyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  基于γ-丁内酯的香精的对映选择性催化一锅合成

  摘要：

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801040

文献信息

• Electroreductive hydrocoupling of activated olefins with ketones or aldehydes in the presence of trimethylchlorosilane
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71124-5

  日期：1980.1

  Electroreductive crossed hydrocoupling of α,β-unsaturated esters with aldehydes or ketones in the presence of trimethylchlorosilane afforded γ-lactones in good yields. Similarly, α,β-unsaturated nitriles gave γ-hydroxynitriles in high yields.

  在三甲基氯硅烷的存在下，α，β-不饱和酯与醛或酮的电还原交叉加氢偶联以良好的收率得到了γ-内酯。类似地，α，β-不饱和腈以高收率得到γ-羟基腈。
• Glacet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1947, vol. <12>2, p. 329
  作者：Glacet

  DOI：——

  日期：——
• Kawenoki, Isabelle; Maurel, Daniele; Kossanyi, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 385 - 390
  作者：Kawenoki, Isabelle、Maurel, Daniele、Kossanyi, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Shono, Tatsuya; Matsumura, Yoshihiro; Kashimura, Shigenori, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 7, p. 1922 - 1935
  作者：Shono, Tatsuya、Matsumura, Yoshihiro、Kashimura, Shigenori

  DOI：——

  日期：——
• SHONO TATSUYA; OHMIZU HIROSHI; KAWAKAMI SOUTA; SUGIYAMA HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 52, 5029-5032
  作者：SHONO TATSUYA、 OHMIZU HIROSHI、 KAWAKAMI SOUTA、 SUGIYAMA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——