3-甲基-4-氧代庚酸乙酯 | 67893-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-氧代庚酸乙酯
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxo-heptansaeure-aethylester；ethyl 3-methyl-4-oxoheptanoate
• CAS: 67893-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DXRJGHNIYCEKBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代庚酸乙酯 在 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 GDH 、 NADP+ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-methyl-4-propyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  基于γ-丁内酯的香精的对映选择性催化一锅合成

  摘要：

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801040
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 三异丙基硅烷硫醇 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到3-甲基-4-氧代庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 67 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroacylation of α,β-unsaturated esters via aerobic C–H activation
  作者：Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1038/nchem.685

  日期：2010.7

  using selective C–H activation as a direct route for generating reactive intermediates. In this article, we describe the use of aldehyde auto-oxidation as a simple, clean and effective method for C–H activation, resulting in the generation of an acyl radical. This acyl radical can be used for carbon–carbon bond formation and herein we describe the application of this method for the hydroacylation of α

  开发在良性条件下形成碳-碳键的方法对合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，人们对使用选择性 C-H 活化作为生成活性中间体的直接途径产生了相当大的兴趣。在本文中，我们描述了使用醛自动氧化作为一种​​简单、清洁和有效的 C-H 活化方法，从而产生酰基自由基。这种酰基自由基可用于碳-碳键的形成，在此我们描述了这种方法在 α,β-不饱和酯的加氢酰化中的应用，而不需要额外的催化剂或试剂。这种方法产生不对称的酮，已被证明在有机合成中具有广泛的用途。
• 344. The relative stabilising influences of substituents on free alkyl radicals. Part I. The addition of bromotrichloromethane and butanal to unsaturated acids, esters, and nitriles
  作者：R. L. Huang

  DOI：10.1039/jr9560001749

  日期：——
• Okawara, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 760
  作者：Okawara

  DOI：——

  日期：——
• Kawenoki, Isabelle; Maurel, Daniele; Kossanyi, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 385 - 390
  作者：Kawenoki, Isabelle、Maurel, Daniele、Kossanyi, Jean

  DOI：——

  日期：——
• KAWENOKI, I.;MAUREL, D.;KOSSANYI, J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 11-12, 385-390
  作者：KAWENOKI, I.、MAUREL, D.、KOSSANYI, J.

  DOI：——

  日期：——