4-(5-Phenyltetrazol-1-yl)butan-1-amine | 253678-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-Phenyltetrazol-1-yl)butan-1-amine
• CAS: 253678-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: JELGFLIQJGJPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰利霉素中间体 (7A) 、 4-(5-Phenyltetrazol-1-yl)butan-1-amine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of HMR 3647 a new ketolide highly potent against erythromycin-resistant and susceptible pathogens

  摘要：

  In the search for new ketolides with improved activities against erythromycin-resistant S. pneumoniae and H. influenzae we synthesized a new 11,12 carbamate ketolide substituted by an imidazo-pyridyl side chain: HMR 3647. This compound demonstrated a potent activity against erythromycin susceptible and resistant pathogens, including penicillin G/erythromycin A-resistant S. pneumoniae and H. influenzae. In vivo, HMR 3647 displayed good pharmacokinetic parameters (Cmax = 2.9 mu g/ml, bioavailability = 49%, AUC(0-8) = 17.2 mu g.h/l, t(1/2) = 1h) and was shown to have a high therapeutic efficacy in mice infected by various respiratory pathogens, including multi-resistant S. pneumoniae and Gram negative bacteria such as H. influenzae. HMR 3647 appears to be a very promising agent for the treatment of respiratory infections and is currently in clinical trials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00534-x
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-Phenyltetrazol-1-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of HMR 3647 a new ketolide highly potent against erythromycin-resistant and susceptible pathogens

  摘要：

  In the search for new ketolides with improved activities against erythromycin-resistant S. pneumoniae and H. influenzae we synthesized a new 11,12 carbamate ketolide substituted by an imidazo-pyridyl side chain: HMR 3647. This compound demonstrated a potent activity against erythromycin susceptible and resistant pathogens, including penicillin G/erythromycin A-resistant S. pneumoniae and H. influenzae. In vivo, HMR 3647 displayed good pharmacokinetic parameters (Cmax = 2.9 mu g/ml, bioavailability = 49%, AUC(0-8) = 17.2 mu g.h/l, t(1/2) = 1h) and was shown to have a high therapeutic efficacy in mice infected by various respiratory pathogens, including multi-resistant S. pneumoniae and Gram negative bacteria such as H. influenzae. HMR 3647 appears to be a very promising agent for the treatment of respiratory infections and is currently in clinical trials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00534-x

文献信息

• Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0680967A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans lesquels R représente un radical -(CH₂)nAr, n représentant le nombre 3, 4 ou 5, Ar représentant un radical hétérocyclique, éventuellement substitué, Z représentant un atome d'hydrogène ou le reste d'un acide. Les composés de formule (I) présentent d'intéressantes propriétés antibiotiques.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R 代表基团-(CH₂)nAr、 n 代表数字 3、4 或 5、 Ar 代表任选取代的杂环基、 Z 代表氢原子或酸的残基。 式（I）化合物具有有趣的抗生素特性。
• Dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL

  公开号：EP0680967B1

  公开（公告）日：1998-10-14