(Z)-1-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)-10-pentadecene | 219144-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)-10-pentadecene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetramethoxy-3-[(Z)-pentadec-10-enyl]benzene
• CAS: 219144-60-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: KVKHYEWKRRPMNX-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)-10-pentadecene 在 高氯酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 (Z)-2-羟基-5-甲氧基-3-(10-十五碳烯基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， -40.0~-10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 (Z)-1-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)-10-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2

文献信息

• Total synthesis of maesanin and analogues
  作者：Stéphane Poigny、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00927-2

  日期：1998.12

  An efficient total synthesis of maesanin and related quinones is reported, through direct alkylation of 1,2,4,5-tetramethoxybenzene with alkylbromides, followed by oxidation with ceric ammonium nitrate (CAN) which provokes formation of the quinone and deprotection of the more hindered methyl ether in one step, to furnish the desired 2-hydroxy-5-methoxy-1,4-benzoquinones 1a-h.

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。