(Z)-1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene | 74254-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-methoxy-3-(prop-1-enyl)benzene；cis-3-methoxy-β-methylstyrene；1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene；(Z)-1-(3-methoxyphenyl)prop-1-ene；1-methoxy-3-prop-1-en-1-ylbenzene；cis-1-(3-methoxyphenyl)propene；1-methoxy-3-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 74254-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: FVTQCDKWCMFOKX-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 cobalt(II) chloride 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)phenylamine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到(E)-1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃的Z到E异构化：（E）-β取代的苯乙烯的一种方法。

  摘要：

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00072
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (Z)-1-methoxy-3-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  工程化P450过氧化酶以催化顺-β-甲基苯乙烯的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  发现P450 119过加氧酶及其定点突变体可催化甲基取代的苯乙烯的对映选择性环氧化。研究了两个新的定点P450 119突变体，即T213Y和T213M，它们旨在提高苯乙烯及其甲基取代衍生物的环氧化的对映选择性和活性。发现T213M突变体是第一个工程化的P450过氧合酶，该酶显示出顺式-β-甲基苯乙烯的高度对映选择性环氧化，ee高达91％。分子建模研究提供了有关T213M突变体和T213Y突变体在顺式环氧化中不同催化活性的见解-β-甲基苯乙烯。计算结果还有助于更好地了解由T213M突变体催化的区域和立体选择性过氧化的底物特异性和构型控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201601176

文献信息

• Methoxy-Substituted Stilbenes, Styrenes, and 1-Arylpropenes:  Photophysical Properties and Photoadditions of Alcohols
  作者：Jeffrey C. Roberts、James A. Pincock

  DOI：10.1021/jo052123d

  日期：2006.2.1

  nucleophile are attached to two adjacent atoms of the original alkene double bond. Irradiation of the corresponding methoxy-substituted styrenes and trans-1-arylpropenes in TFE produced the analogous solvent adducts. The photoaddition of TFE proceeded with the general order of reactivity: styrenes > trans-1-arylpropenes > trans-stilbenes. Transient carbocation intermediates were observed following laser

  反式苯乙烯和四种甲氧基取代的苯乙烯衍生物的光化学已经在多种溶剂中进行了研究。所有的五个反式异构体的荧光都被2,2,2-三氟乙醇（TFE）淬灭。在TFE中照射五种底物后，检测到源自溶剂光加成的产物。通过在TFE-OD中辐射形成的产物的核磁共振波谱表明，质子和亲核试剂连接到原始烯烃双键的两个相邻原子上。在TFE中辐照相应的甲氧基取代的苯乙烯和反式-1-芳基丙烯产生了类似的溶剂加合物。TFE的光加成反应按一般反应顺序进行：苯乙烯>反式-1-芳基丙烯>反式-苯乙烯基苯。在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中对苯乙烯进行激光快速光解后，观察到瞬态碳正离子中间体。该结果与一种机制有关，该机制涉及通过TFE或HFIP对底物进行光子化，然后对短寿命碳正离子中间体进行亲核捕获。与其他二苯乙烯衍生物相比，反式-3,5-二甲氧基二苯乙烯在极性有机溶剂中显示出大的荧光量子产率和低的反式顺式异构化量子产率。的独特光物理性质的反式-3
• (Z)-烯烃异构化转化为(E)-烯烃的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110878001A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明属于金属催化合成技术领域，公开了一种(Z)‑烯烃异构化转化为(E)‑烯烃的方法，以CoX2和PNP或PAO配体的组合为催化剂，在活化试剂的存在下，‑30℃～80℃温度反应0.5分钟～48小时制得(E)‑烯烃；(Z)‑烯烃、CoX2、PNP或PAO配体、活化试剂的摩尔比为1：0.00001‑0.10：0.00001‑0.10：0.00003‑0.30；本发明使用的催化剂为廉价金属钴盐和简单易得配体的组合，反应无需其他任何的有毒过渡金属(如钌、铑、钯等)盐类的加入，此外，原料廉价易得，官能团容忍性好，反应条件温和，操作简便，原子经济性100％。
• Electrochemistry Broadens the Scope of Flavin Photocatalysis: Photoelectrocatalytic Oxidation of Unactivated Alcohols
  作者：Wen Zhang、Keith L. Carpenter、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.201910300

  日期：2020.1.2

  context of alcohol oxidation. However, to date, the scope of this catalytic methodology has been limited to benzyl alcohols. In this work, mechanistic understanding of flavin-catalyzed oxidation reactions, in either the absence or presence of thiourea as a cocatalyst, was obtained. The mechanistic insights enabled development of an electrochemically driven photochemical oxidation of primary and secondary

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。
• Role of the methoxy group in product formation via TiCl4 promoted 4-phenyldioxolane isomerizationsons
  作者：Ivan Robert Green、Natasha October

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.206

  日期：——

  The product distribution obtained from the TiCl4 initiated intramolecular isomerizations of 4methoxyphenyland trimethoxyphenyldioxolanes at -78 C, -30 C and 0 C provided insights into the important regiochemical role played by these groups in such Mukaiyamatype rearrangements through their resonance effects on the aryl ring of the dioxolanes.

  从 TiCl4 引发的 4-甲氧基苯基和三甲氧基苯基二氧戊环在 -78°C、-30°C 和 0°C 的分子内异构化获得的产物分布提供了对这些基团在此类 Mukaiyama 型重排中发挥的重要区域化学作用的见解，通过它们对二氧戊环的芳环的共振作用.
• Efficient double bond migration of allylbenzenes catalyzed by Pd(OAc)2–HFIP system with unique substituent effect
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Ryuichiro Kamimura、Kimihiro Shono、Toshihiko Kawakami、Katsuhisa Nakayama、Kohei Nishino、Takayuki Nakayama、Keisuke Takahashi、Aki Nakamura、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.014

  日期：2010.7

  to afford 1-propenylbenzenes. The reaction shows a unique substituent effect that is highly dependent on the distance of substituents from the allylic moiety. Thus, the reactivity of substrates bearing a methyl group is ordered in para > meta > ortho, whereas it is entirely reversed as ortho > meta > para for methoxy and chloro substituents.

  Pd（OAc）2 -HFIP的新型催化剂体系可在温和条件下以低催化负载诱导烯丙基苯的双键迁移，从而生成1-丙烯基苯。该反应显示出独特的取代基效应，该效应高度依赖于取代基与烯丙基部分的距离。因此，带有甲基的底物的反应性在对位 > 间位 > 邻位中是有序的，而对于甲氧基和氯取代基，其完全被邻位 > 间位 > 对位相反。