(E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)diphenylphosphine | 135219-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)diphenylphosphine
• 英文别名: (E)-(2-tert-butylethenyl)diphenylphosphine；(e)-(2-t-Butyl-ethenyl)diphenylphosphine；[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-diphenylphosphane
• CAS: 135219-09-9
• 化学式: C₁₈H₂₁P
• 分子量: 268.338
• InChiKey: ALEBFYJMBASAFS-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-134 °C(Press: 0.001 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)diphenylphosphine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-diphenylthiophosphinyl-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的钴催化合成氢磷酸化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500255
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 二苯基膦 在 nickel dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(E)-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  New Approach to Vinylphosphines Based on Pd- and Ni-Catalyzed Diphenylphosphine Addition to Alkynes

  摘要：

  在乙腈中，Ph2PH与苯乙炔的催化加成反应可产生具有Pd(PPh3)4的Ph2P-CH=CHPh异构体；在苯中，Ph2PH与PhC≡CPh的催化加成反应可产生具有Ni(acac)2/(EtO)2P(O)H的Ph2P-C(Ph)=CH2异构体。Ph2PH与t-BuC≡CH和PhC≡CPh的催化加成反应也具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12317

文献信息

• Double hydrophosphination of alkynes promoted by rhodium: the key role of an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Andrea Di Giuseppe、Roberto De Luca、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Marcello Crucianelli、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c5cc09156j

  日期：——

  The stereoelectronic properties of the NHC ligand make possible the rhodium-catalysed double hydrophosphination of alkynes avoiding the catalyst deactivation by the diphosphine product.

  NHC配体的立体电子性质使铑催化炔烃的双氢磷酸化避免了二膦产物使催化剂失活。
• Preparation of vinylphosphines by means of free radical addition of diphenylphosphine to alkynes and allenes
  作者：Terence N. Mitchell、Kerstin Heesche

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86141-c

  日期：1991.5

  readily to alkynes and allenes under free radical conditions. Alkynes normally give E-vinylphosphines as the primary (kinetic) product, but Z-vinylphosphines are the main products isolated. Allenes generally give complex product mixtures in which the predominant components are vinyl phosphines formed via addition of the Ph2P. radical to the central carbon atom of the allene fragment.

  在自由基条件下，二苯膦很容易加成炔烃和丙二烯。炔烃通常产生E-乙烯基膦作为主要（动力学）产物，但Z-乙烯基膦是分离的主要产物。丙二烯通常产生复杂的产物混合物，其中主要成分是通过添加Ph 2 P形成的乙烯基膦。烯丙基片段中心碳原子的基团。
• New Approach to Vinylphosphines Based on Pd- and Ni-Catalyzed Diphenylphosphine Addition to Alkynes
  作者：Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova、Andrew N. Kochetkov、Vladimir V. Afanas'ev、Irina P. Beletskaya、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1055/s-2001-12317

  日期：——

  The catalytic addition of Ph2PH to phenylacetylene regioselectively leads to the Ph2P-CH=CHPh isomer with Pd(PPh3)4 in acetonitrile and to the Ph2P-C(Ph)=CH2 isomer with Ni(acac)2/(EtO)2P(O)H in benzene. High selectivity were also obtained for the catalytic addition of Ph2PH to t BuC≡CH and to PhC≡CPh.

  在乙腈中，Ph2PH与苯乙炔的催化加成反应可产生具有Pd(PPh3)4的Ph2P-CH=CHPh异构体；在苯中，Ph2PH与PhC≡CPh的催化加成反应可产生具有Ni(acac)2/(EtO)2P(O)H的Ph2P-C(Ph)=CH2异构体。Ph2PH与t-BuC≡CH和PhC≡CPh的催化加成反应也具有很高的选择性。
• ——
  作者：M. A. Kazankova、I. V. Efimova、A. N. Kochetkov、V. V. Afanas'ev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1022548303903

  日期：——

  Intermolecular hydrophosphination of terminal and internal alkynes with diphenylphosphine, catalyzed by palladium and nickel complexes, was accomplished for the first time. The reaction follows the syn-addition pattern. Conditions were found which ensure regioselective addition with predominant or exclusive formation of the corresponding alpha- or beta-adduct.
• MITCHELL, TERENCE N.;HEESCHE, KERSTIN, J. ORGANOMET. CHEM., 409,(1991) N-2, C. 163-170
  作者：MITCHELL, TERENCE N.、HEESCHE, KERSTIN

  DOI：——

  日期：——