1-cyano-propane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester | 108873-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-propane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: 1-Cyan-propan-1,2,3-tricarbonsaeure-triaethylester；Triethyl 1-cyanopropane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 108873-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: LAOGPRCWZDPQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210-215 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-propane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (3aR,7aR)-2-benzyl-5-methyl-7,7a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3,4,6-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Ferappi, M.; Carotti, A.; Casini, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 439 - 446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl meso-2,3-dibromosuccinate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 1-cyano-propane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ing; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1815,1816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cognition-activating properties of some mono- and bicyclic lactam derivatives
  作者：Cosimo Altomare、Angelo Carotti、Giovanni Casini、Saverio Cellamare、Marcello Ferappi、Enrico Gavuzzo、Fernando Mazza、Giancarlo Pantaleoni、Raffaele Giorgi

  DOI：10.1021/jm00119a016

  日期：1988.11

  2, 3, and 9 yielded piperidones and perhydropyrrolo[3,4-c]pyridine lactams, generally as a mixture of diasteromeric cis-trans forms. X-ray crystallographic analyses were carried out on bicyclic dilactam derivatives 6 and 10, and a cis configuration at the ring junction was determined in both cases. A series of neuropsychopharmacological tests performed on the title compounds indicated that they are

  还原环化后，氰基酯2、3和9生成哌啶酮和全氢吡咯并[3,4-c]吡啶内酰胺，通常为非对映异构体顺反式混合物。对双环双内酰胺衍生物6和10进行了X射线晶体学分析，并且在两种情况下都确定了环结处的顺式构型。对标题化合物进行的一系列神经心理药理试验表明，即使在高剂量（最高1000 mg / kg ip）下，它们也通常无毒。评估内酰胺4、5、6和10的认知激活特性，以增强无电惊厥（ECS）和无电惊厥大鼠的被动回避学习的保持力；在健忘症逆转测试中，发现化合物5和10比吡乙酰胺更有效。
• Ingold, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 339
  作者：Ingold

  DOI：——

  日期：——
• Yasuda et al., Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1959, vol. 53, p. 19,26
  作者：Yasuda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi; Kariyone, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 711,716
  作者：Takahashi、Kariyone

  DOI：——

  日期：——
• Barthe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1892, vol. <6>27, p. 269
  作者：Barthe

  DOI：——

  日期：——