diethyl meso-2,3-dibromosuccinate | 1114-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl meso-2,3-dibromosuccinate
• 英文别名: meso-Dibrom-bernsteinsaeurediethylester；meso-2,3-Dibrombernsteinsaeure-diethylester；diethyl (2S,3R)-2,3-dibromobutanedioate
• CAS: 1114-31-4
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 331.989
• InChiKey: ADZYAUVCHQDILS-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl meso-2,3-dibromosuccinate 在 sodium diethylmalonate 作用下， 生成 tetraethyl 1,1,2,3-cyclopropanetetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ing; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1815,1816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到diethyl meso-2,3-dibromosuccinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本文提供了用于治疗HBV感染的化合物，包括药物组成和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2020125730A1

文献信息

• Catalytic debromination of vicinal dibromides
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87681-9

  日期：1982.1

  A number of vicinal dibromides were debrominated using sodium borohydride and a catalytic amount of bis(2-thienyl)ditelluride.

  使用硼氢化钠和催化量的双（2-噻吩基）二碲化物将许多邻位二溴化物脱溴。
• The stereochemistry of phosphine-induced debromination reactions
  作者：C. J. Devlin、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19720001249

  日期：——

  The stereochemistry of dehalogenation reactions with triphenylphosphine (a two-electron dehalogenating reagent) has been investigated. Both eythro-(or meso-) and threo-[or (±)-] dibromides give entirely trans-olefin, except for (±)-stilbene dibromide which gave a 36 : 65 cis–trans-mixture (the olefins formed were identified by n.m.r. spectroscopy). Authentic samples of cis-olefin in each case were shown

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 54. Free Radical Mechanism for the Reductive Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to Alkenes
  作者：Shinro Yasui、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.58.1847

  日期：1985.6

  vic-Dibromides undergo reductive debromination with a model of NAD(P)H, N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, to afford the corresponding alkenes quantitatively. Stereochemistry of the reduction suggests that the reaction involves a free radical intermediacy.

  vic-二溴化物用 NAD(P)H, N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 模型进行还原脱溴，定量提供相应的烯烃。还原的立体化学表明该反应涉及自由基中间体。
• Dichloroindium Hydride(Cl₂InH): A Convenient Reagent for Stereoselective Reductionof<i>vic</i>-Dibromides to (<i>E</i>)-Alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Alakananda Hajra

  DOI：10.1055/s-2003-39165

  日期：——

  Dichloroindium hydride (Cl2InH) generated in situ from the combination of a catalytic amount of indium(III) chloride and sodium borohydride in acetonitrile reduces activated vic-dibromides to the corresponding (E)-alkenes in excellent yieids.

  在乙腈中结合一定量的氯化铟（III）和硼氢化钠催化剂原位生成的氢化二氯铟（Cl2InH）能将活化的沧二溴化物还原成相应的(E)-烯，而且还具有极佳的易分解性。
• Kekule, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1862, vol. Suppl.2, p. 102
  作者：Kekule

  DOI：——

  日期：——