benzyl hept-6-enoate | 129266-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl hept-6-enoate
• 英文别名: Benzyl 6-heptenoate
• CAS: 129266-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NFAWDMFMQIKANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-hydroxy-7-carboxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解介导的异羟肟酸衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，通过I类烯烃和N-苄氧基丙烯酰胺之间的交叉复分解，可以合成α，ß-不饱和异羟肟酸酯。在格拉布斯第二代催化剂的存在下，该反应在短时间内以多种底物在较高收率下（57-85％）更好地进行。随后，每种CM产品的氢化反应都会以中等至非常高的收率（70-89％）提供标题化合物。该协议的一个重要证明是生物活性环状肽Chap-31的异常氨基酸成分的制备。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.285
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 10-undecenoate 在 aluminum oxide 、 氧气 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 benzyl hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes
  作者：Chisato Wata、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.0c11440

  日期：2021.2.3

  Metal-free, catalytic enantioselective intermolecular oxyamination of alkenes is realized by use of organoiodine(I/III) chemistry. The protocol is applicable toward aryl- and alkyl-substituted alkenes with high enantioselectivity and electronically controlled regioselectivity. The oxyaminated products can be easily deprotected in one step to reveal free amino alcohols in high yields without loss of

  烯烃的无金属催化对映选择性分子间氧化胺化是通过使用有机碘 (I/III) 化学实现的。该协议适用于具有高对映选择性和电子控制区域选择性的芳基和烷基取代的烯烃。氧化胺化产物可以很容易地一步脱保护，以高产率显示游离氨基醇，而不会损失对映选择性。我们成功的关键是发现了一种几乎未开发的化学实体 N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯，作为双功能 N,O-亲核试剂。
• Nickel-Catalyzed Barton Decarboxylation and Giese Reactions: A Practical Take on Classic Transforms
  作者：Tian Qin、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Alexander J. E. Novak、Jacob Z. Zhong、Riley B. Mills、Ming Yan、Changxia Yuan、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201609662

  日期：2017.1.2

  Two named reactions of fundamental importance and paramount utility in organic synthesis have been reinvestigated, the Barton decarboxylation and Giese radical conjugate addition. N‐hydroxyphthalimide (NHPI) based redox‐active esters were found to be convenient starting materials for simple, thermal, Ni‐catalyzed radical formation and subsequent trapping with either a hydrogen atom source (PhSiH3)

  已经重新研究了有机合成中两个具有根本重要性和最重要实用性的反应，即巴顿脱羧反应和吉斯自由基共轭加成反应。人们发现基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的氧化还原活性酯是简单、热、Ni 催化自由基形成以及随后用氢原子源 (PhSiH 3 ) 或缺电子烯烃捕获的方便起始材料。这些反应具有操作简单、试剂便宜和范围扩大的特点，肽化学领域的例子证明了这一点。
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。
• Catalyst-Controlled Diastereoselective Synthesis of Cyclic Amines via C-H Functionalization
  作者：Sailu Munnuri、Adeniyi Michael Adebesin、Mahesh P Paudyal、Muhammed Yousufuddin、Alfonso Dalipe、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.7b09901

  日期：——

  restrictions, especially in complex molecule synthesis. This report describes a catalyst-controlled regio- and diastereoselective synthesis of N-unprotected pyrrolidines via dirhodium catalyzed intramolecular nitrene insertion into sp3 C-H bonds. The reaction proceeds at rt without external oxidants, nitrene stabilizing groups, or directing functionality. The insights that emerged from the conforma

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。
• IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND TREATMENT OF DISEASES RELATED TO AN OVERPRODUCTION OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：Bauer Jacques

  公开号：US20090054378A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Method of using immunomodulatory compounds for treating diseases related to an overproduction of inflammatory cytokines, including diseases selected from asthma, atopic dermatitis, allergic rhinitis, prostatitis, inflammatory bowel disease, diabetes, and rhumatoid arthritis, the compounds being of general formula (I): wherein: m and n, independently from each other, are an integer ranging from 1 to 4, X and Y represent —COOH, —O—P(O)(OH) 2 , —O—SO 2 (OH), —NH 2 , —OH, —CONH(CH 2 ) n1 —NH 2 , —CO—NH—CH(COOH)—(CH 2 ) n1 —COOH, —CO—NH—CH(COOH)—(CH 2 ) n1 —NH 2 , —O—CO—(CH 2 ) n1 —NH 2 , —O—CO—(CH 2 ) n1 —CHOH—CH 2 OH, —O—CO—(CH 2 ) n1 —OH, O—CO—(CH 2 ) n1 —COOH, —O—CO—(CH 2 ) n1 —CHO, —O—CO—(CH 2 ) n1 —NH—CO—(CH 2 ) n2 —COOH, R 1 and R 2 each designate an acyl group derived from a saturated or unsaturated, straight- or branched-chain carboxylic acid having from 2 to 18 carbon atoms, which is unsubstituted or bears one to three substituents selected among hydroxyl, dihydroxyphosphoryloxy, alkyl of 2 to 10 carbon atoms, alkoxy of 2 to 10 carbon atoms, acyloxy of 2 to 18 carbon atoms in the acyl moiety, amino, acylamino.

  使用免疫调节化合物治疗与炎症细胞因子过度产生相关的疾病的方法，包括从哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎、前列腺炎、炎症性肠病、糖尿病和类风湿关节炎中选择的疾病，所述化合物具有通式(I)：其中：m和n分别独立于彼此，为1至4之间的整数，X和Y代表—COOH，—O—P(O)(OH)2，—O—SO2(OH)，—NH2，—OH，—CONH(CH2)n1—NH2，—CO—NH—CH(COOH)—(CH2)n1—COOH，—CO—NH—CH(COOH)—(CH2)n1—NH2，—O—CO—(CH2)n1—NH2，—O—CO—(CH2)n1—CHOH—CH2OH，—O—CO—(CH2)n1—OH，O—CO—(CH2)n1—COOH，—O—CO—(CH2)n1—CHO，—O—CO—(CH2)n1—NH—CO—(CH2)n2—COOH，R1和R2各自指代从饱和或不饱和、直链或支链的具有2至18个碳原子的羧酸衍生的酰基，该酰基未取代或带有1到3个在2到10个碳原子的烷基、2到10个碳原子的烷氧基、2到18个碳原子的酰氧基在酰基部分、氨基、酰氨基中选择的取代基。