(9H-carbazol-9-yl)diphenylphosphine oxide | 887651-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 9-Diphenylphosphorylcarbazole；9-diphenylphosphorylcarbazole
• CAS: 887651-43-6
• 化学式: C₂₄H₁₈NOP
• 分子量: 367.387
• InChiKey: CNUYMOCTCLDLNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  563.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-carbazol-9-yl)diphenylphosphine oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 copper(II) oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(p-tolyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  临时（PO）导向基团通过钯催化实现咔唑邻芳基化

  摘要：

  实现了钯催化的临时P（O）导向基团协助咔唑的C–H键芳基化。引导基团的释放是在反应中自发发生的，并且机理研究表明，酸对于N-P键的裂解至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0cc07596e
• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylphosphonyl)carbazol 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.54 g的产率得到(9H-carbazol-9-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  共振变化的动态自适应特性，用于选择性增强有机半导体的电气性能

  摘要：

  共振增加：通过对映共振变化，可以选择性地调节有机半导体的光电性能。使用N个共振形式+ P  ø -在得到的低电压驱动的磷光OLED以优异性能的芳基胺系列氧化膦杂种。

  DOI：

  10.1002/anie.201304540

文献信息

• Electrochemical Enabled Cascade Phosphorylation of N−H/O−H/S−H Bonds with P−H Compounds: An Efficient Access to P(O)‐X Bonds
  作者：Ruige Wang、Xiaojuan Dong、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/chem.202102262

  日期：2021.10.25

  three component cascade phosphorylation of carbazoles, indoles,phenols, alcohols, and thiols with Ph2PH has been well developed. A variety of organophosphorus compounds containing P(O)−X ( X=N, O, S) bonds are produced in moderate to excellent yields (50 examples, up to 97 % yield).

  已经很好地开发了一种电化学使咔唑、吲哚、酚、醇和硫醇与 Ph 2 PH 的三组分级联磷酸化。各种含有 P(O)-X (X=N, O, S) 键的有机磷化合物以中等至极好的产率生产（50 个例子，产率高达 97%）。
• 一种N-膦氧基取代的咔唑及吲哚衍生物的合 成方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN111206262B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种电化学条件下经由交叉脱氢偶联反应制备N‑膦氧基取代的咔唑及吲哚衍生物的方法。在电化学条件下，以咔唑及吲哚衍生物和膦氧类化合物为原料，咪唑离子液体为电解质，一步制备N‑膦氧基取代的咔唑及吲哚衍生物。与已报道的N‑膦氧基取代的咔唑及吲哚类化合物的制备方法相比较，本发明绿色环保、无需惰性气体保护和外加氧化剂、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便，且离子液体导电性好、不易挥发、可循环使用，反应后仅生成氢气作为副产物。
• Tuning Magnetic Anisotropy in Co(II) Tetrahedral Carbazole-Modified Phosphine Oxide Single-Ion Magnets: Importance of Structural Distortion versus Heavy-Ion Effect
  作者：Gargi Bhatt、Tanu Sharma、Sandeep K. Gupta、Franc Meyer、Gopalan Rajaraman、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02401

  日期：2023.11.20

  Three mononuclear cobalt(II) tetrahedral complexes [Co(CzPh2PO)2X2] (CzPh2PO = (9H-carbazol-9-yl)diphenylphosphine oxide and X = Cl (1), Br (2), I (3)) have been synthesized using a simple synthetic approach to examine their single-ion magnetic (SIM) behavior. A detailed study of the variation in the dynamic magnetic properties of the Co(II) ion in a tetrahedral ligand field has been carried out by

  三个单核钴(II)四面体配合物[Co(CzPh 2 PO) 2 X 2 ] (CzPh 2 PO = (9H-咔唑-9-基)二苯基氧化膦且 X = Cl ( 1 ), Br ( 2 ), I ( 3 )) 已使用简单的合成方法合成，以检查其单离子磁性 (SIM) 行为。通过卤化物配体的变化，详细研究了四面体配体场中Co(II)离子动态磁性能的变化。发现轴向零场分裂参数D的变化范围为-16.4 cm –1 in 1至-13.8 cm –1 in 2和+14.6 cm –1 in 3。所有新复合物均表现出场诱导的 SIM 行为。从头计算 CASSF 计算获得的结果与实验数据非常吻合，揭示了当我们从 Cl -移动到 I -时，卤离子如何引起D值的变化。从头计算进一步表明，D的符号变化是由于1和2的基态波函数的多行列式特征引起的，而3则观察到单行列式特征。为了更好地理解结构畸变与D值的符号和大小之
• Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US11145823B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  An organic light-emitting device includes a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer. The emission layer includes at least one heterocyclic compound of Formula 1. The heterocyclic compound may be a host or a delayed fluorescent dopant. The organic light-emitting device including the heterocyclic compound may have a low driving voltage, high efficiency, high luminance, and a long lifespan.

  一种有机发光器件包括一个第一电极；一个面向第一电极的第二电极；以及一个位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层。发射层包括至少一种式 1 的杂环化合物。杂环化合物可以是宿主或延迟荧光掺杂剂。包括杂环化合物的有机发光器件可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
• Electrochemical Oxidative Dehydrogenative Phosphorylation of <i>N</i>-Heterocycles with P(O)–H Compounds in Imidazolium-Based Ionic Liquid
  作者：Xiaojuan Dong、Ruige Wang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00814

  日期：2020.4.17

  We report a direct and green electrochemical oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of N-heterocycles with hydrogen phosphoryl compounds under external oxidant-free conditions. Various phosphorylation products of substituted carbazoles and indoles are assembled in modest to excellent yields. A hydrogen release process is preliminarily demonstrated and H-2 is the sole byproduct. An imidazolium based ionic liquid is selected as the optimal electrolyte.