dihyddro-5-(3-iodopropyl)-5-phenyl-2(3H)-furanone | 138145-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihyddro-5-(3-iodopropyl)-5-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(3-iodopropyl)-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 138145-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂
• 分子量: 330.165
• InChiKey: MJVGVLIXHVJLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-1-ol 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到dihyddro-5-(3-iodopropyl)-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1

文献信息

• A new route to γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones based on the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Akiyoshi Sasaki、Yoshikazu Kanno、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89727-1

  日期：1991.8

  A new general synthesis of γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones including dihydro-5-octyl-2(3H)-furanone, a natural pheromone, is described. The synthesis involves the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals as the key step.

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。