2-(甲硫基)苯甲腈 | 6609-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲硫基)苯甲腈
• 中文别名: 2-(甲基硫代)苯甲腈
• 英文名称: 2-cyanothioanisole
• 英文别名: 2-(methylthio)benzonitrile；2-methylsulfanylbenzonitrile；2-cyanophenyl methyl sulfide
• CAS: 6609-54-7
• 化学式: C₈H₇NS
• 分子量: 149.216
• InChiKey: PXZSANDJGNKIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39°C
• 沸点：
  116-117°C 5mm
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  116-117°C/5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  3439
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 环己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的膦化反应及其在膦配体发散合成中的应用

  摘要：

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03227
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基硫代苯甲醚 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2-(甲硫基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Siebert, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• A Novel and Convenient Synthesis of Benzonitriles: Electrophilic Cyanation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201003388

  日期：2011.4.4

  enzenesulfonamide has been used as a more benign electrophilic cyanation reagent for the synthesis of various benzonitriles from (hetero)aryl bromides via formation of Grignard reagents. Electronically different and sterically demanding aryl bromides including functionalized substrates and heteroaryl bromides are successfully cyanated in good to excellent yields. The efficiency of the present methodology

  N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺已被用作更良性的亲电子氰化试剂，用于通过形成格氏试剂由（杂）芳基溴化物合成各种苄腈。电子上不同且空间上要求较高的芳基溴化物（包括官能化底物和杂芳基溴化物）已成功地以良好或极好的收率进行了氰化。有趣的药物中间体的快速合成显示了本方法的效率。值得注意的是，还实现了二溴芳烃的化学选择性单氰化。
• Transition-Metal-Free Aryl–Heteroatom Bond Formation via C–S Bond Cleavage
  作者：Jian-Nan Zhao、Muzaffar Kayumov、Dong-Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02584

  日期：2019.9.20

  Aryl-heteroatom bonds (C-Het) are almost ubiquitously present in chemical molecules. However, methods for diverse C-Het bond formations from a simple substrate are limited. Herein, we report a convenient and efficient C-S bond transformation of aryl sulfoniums to various C-Het bonds (C-O, C-S, C-Sn, C-Si, C-Se) in the absence of any transition-metal catalyst. These reactions proceeded in mild conditions

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。
• Photoinduced Copper(I)-Catalyzed Cyanation of Aromatic Halides at Room Temperature
  作者：Kicheol Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201700213

  日期：2017.7.17

  copper(I)-catalyzed cyanation of aromatic halides at room temperature has been developed. The sp2 cyanation reaction exhibits outstanding tolerance to functional groups including primary amines and carboxylic acids, and chemoselectivity to SN2-reactive alkyl chlorides. Mechanistic investigations indicate that the reaction occurs via a single-electron transfer (SET) between the aryl halide and an excited copper(I)

  已经开发出在室温下第一光诱导的铜（I）催化的芳族卤化物的氰化。的SP 2氰化反应呈现突出的耐受性官能团，包括伯胺和羧酸，和化学选择性至S Ñ 2反应性烷基氯化物。机理研究表明，该反应是通过芳基卤化物与激发的氰化铜（I）催化中间体之间的单电子转移（SET）发生的。
• Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055071A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamide derivatives including certain quinoline carboxamide and naphthyridine carboxamide derivatives are described. These compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了包括某些喹啉羧酰胺和萘啉羧酰胺衍生物在内的氮杂萘基羧酰胺衍生物。这些化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延缓艾滋病发作的方法，以及预防或治疗HIV感染的方法。

表征谱图