5-bromo-2-fluorobenzonitrile | 391200-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-methylthio-3-cyanobromobenzene；5-Bromo-2-(methylsulfanyl)benzonitrile；5-bromo-2-methylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 391200-05-8
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: FFLMNCXMIQWPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-fluorobenzonitrile 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到5-bromo-2-methylsulfonylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC 1-CARBOXYLIC-ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] INHIBITEURS 1-ACIDE CARBOXYLIQUE (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS DE LA CATHÉPSINE C

  摘要：

  这项发明涉及公式1的双环1-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在与二肽基肽酶I活性相关的疾病的治疗和/或预防方法中的应用，例如呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2014140081A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到5-bromo-2-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel thiophenes and analogues with anthelmintic activity against Haemonchus contortus

  摘要：

  A new series of analogues of 4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-thiophene-3-carbonitrile (1) were synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo anthelmintic activity against Haemonchus contortus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.044

文献信息

• Preparation of -4-thioalkybrobenzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030149276A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A process for preparing 4 -thioalkylbromobenzene derivatives of the formula I 1 where: R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, halogen, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, cyano or a heterocyclic radical, R 3 is C 1 -C 6 -alkyl, which comprises reacting a compound of the formula II, 2 in which R 1 and R 2 are as defined above, with a dialkyl disulfide of the formula III R 3 —S—S—R 3 III in the presence of a nitrite and a catalyst in a suitable solvent is described.

  一种制备公式I1中4-硫代烷基溴苯衍生物的方法，其中： R1为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C3-C8环烷基，卤素， R2为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷基，C2-C6烯基，氰基或杂环基， R3为C1-C6烷基，包括在合适溶剂中，在一种适当的催化剂和亚硝酸盐的存在下，将公式II中的化合物2与公式III中的二烷基二硫化物进行反应的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.2]OCTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] (BENZYL-CYANO-MÉTHYL)-AMIDES DE L'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.2]OCTANE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014140091A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides of formula 1 and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. asthma and allergic diseases, gastrointestinal inflammatory diseases, eosinophilic diseases, chronic obstructive pulmonary disease, infection by pathogenic microbes, rheumatoid arthritis or atherosclerosis.

  本发明涉及式为1的2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-羧酸（苄基-氰基-甲基）-酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，包含它们的制药组合物，以及将它们用作治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病的药物，例如哮喘和过敏性疾病，胃肠道炎症性疾病，嗜酸性疾病，慢性阻塞性肺疾病，致病微生物感染，类风湿性关节炎或动脉粥样硬化疾病。
• US2014/275155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2014/275159
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PREPARATION OF 4-THIOALKYLBROMOBENZENE DERIVATIVES
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1301469B1

  公开（公告）日：2006-06-21