2-(甲硫基)苯甲酰苯胺 | 22978-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲硫基)苯甲酰苯胺
• 英文名称: 2-methyl-N-phenylthiobenzamide
• 英文别名: 2-Methylthiobenzoylanilid；2-Methyl-thiobenzoesaeure-anilid；2-(Methylthio)benzanilide；2-methyl-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 22978-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: UTBDTGQOEPAWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲硫基)苯甲酰苯胺 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 1-(phenylimino)(2-tolyl)methanesulfenate
  参考文献：
  名称：

  Lenz, Bodo G.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 342 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(甲硫基)苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• Chemoselective Transamidation of Thioamides by Transition‐Metal‐Free N−C(S) Transacylation
  作者：Guangchen Li、Yangyang Xing、Hui Zhao、Jin Zhang、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202200144

  日期：2022.4.11

  for transamidation of thioamides by N−C(S) transacylation is reported. This process exploits the concept of site-selective N-tert-butoxycarbonyl activation, resulting in ground-state-destabilization of thioamides. The study establishes a powerful direction to the development of new molecules in chemistry and biology by rational modification of nN→π*C=S resonance of the thioamide bond.

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。
• One-pot synthesis of 2-arylated and 2-alkylated benzoxazoles and benzimidazoles based on triphenylbismuth dichloride-promoted desulfurization of thioamides
  作者：Arisu Koyanagi、Yuki Murata、Shiori Hayakawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.3762/bjoc.18.155

  日期：——

  The development of novel and efficient synthesis methods for 2-substituted benzazole derivatives is of interest as they are biologically active substances. Herein, a simple method for the synthesis of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted benzazoles is described. The reaction of 2-aminophenols with thioamides at 60 °C in the presence of triphenylbismuth dichloride in 1,2-dichloroethane as a promoter afforded

  2-取代苯并唑衍生物是具有生物活性的物质，因此开发新颖且有效的合成方法引起了人们的兴趣。本文描述了合成 2-芳基-和 2-烷基-取代的苯并唑的简单方法。 2-氨基苯酚与硫代酰胺在 60 °C 下，在二氯化三苯基铋的存在下，在 1,2-二氯乙烷中作为促进剂，在温和的反应条件下以中等至优异的收率提供各种 2-芳基-和 2-烷基苯并恶唑。该方法也可用于苯并咪唑和苯并噻唑的合成。本研究首次使用三苯基二氯化铋通过硫代酰胺经脱硫和氯化生产苯甲亚胺酰氯，及其在2-取代苯并唑合成中的应用。
• The Role of Base in Reaction Performance of Photochemical Synthesis of Thiazoles: An Integrated Theoretical and Experimental Study
  作者：Jiaxin Xu、Xiaoyu Ye、Zongchao Lv、Yi‐Hung Chen、Xiang Simon Wang

  DOI：10.1002/chem.202304279

  日期：——

  testing. Feature analysis is conducted through the model interpretation process, enabling further exploration into the reaction mechanisms. We then chose two substrates of distinct structures and verified the predictions through experimental benchwork. This represents a novel reaction with different bases.

  本工作重点是预测2-芳基苯并噻唑的合成。然后采用不同的人工智能/机器学习方法进行模型训练和测试。通过模型解释过程进行特征分析，从而能够进一步探索反应机制。然后，我们选择了两种结构不同的基板，并通过实验台验证了预测。这代表了不同碱基的新反应。
• Walter,W.; Wohlers,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 115 - 135
  作者：Walter,W.、Wohlers,K.

  DOI：——

  日期：——