1-[2-(cyanodimethylmethyl)quinazolin-4-yl]naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 915969-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[2-(cyanodimethylmethyl)quinazolin-4-yl]naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-[2-(2-Cyanopropan-2-yl)quinazolin-4-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate；[1-[2-(2-cyanopropan-2-yl)quinazolin-4-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 915969-47-0
• 化学式: C₂₃H₁₆F₃N₃O₃S
• 分子量: 471.46
• InChiKey: FVLJIRUXHAKSEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(cyanodimethylmethyl)quinazolin-4-yl]naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 三乙烯二胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 cadmium(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 (S(a),S)-(-)-2-[1-(4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1-methylethyl]-4-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  含喹唑啉-恶唑啉（quinazox）配体的合成和应用。

  摘要：

  报道了一种实用的潜在的三齿P，N，N-配体的合成，该配体包含结合到轴向手性喹唑啉酮和中心手性2-恶唑啉亚基中的两个立体生成元素。这些新颖的杂化配体在Pd（0）催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用揭示了匹配和不匹配的非对映异构体，占主导地位的立体异构元素，以及恶唑啉R取代基对对映体选择性的影响（ee高达81％） 。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062023+
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylbut-3-enoyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 aluminum tri-bromide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 133.6h， 生成 1-[2-(cyanodimethylmethyl)quinazolin-4-yl]naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含喹唑啉-恶唑啉（quinazox）配体的合成和应用。

  摘要：

  报道了一种实用的潜在的三齿P，N，N-配体的合成，该配体包含结合到轴向手性喹唑啉酮和中心手性2-恶唑啉亚基中的两个立体生成元素。这些新颖的杂化配体在Pd（0）催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用揭示了匹配和不匹配的非对映异构体，占主导地位的立体异构元素，以及恶唑啉R取代基对对映体选择性的影响（ee高达81％） 。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062023+

文献信息

• Synthesis and Application of Quinazoline−Oxazoline-Containing (Quinazox) Ligands
  作者：Tomasz Fekner、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/ol062023+

  日期：2006.10.1

  A practical synthesis of potentially tridentate P,N,N-ligands containing two stereogenic elements incorporated into the axially chiral Quinazolinap and centrally chiral 2-oxazoline subunits is reported. The application of these novel hybrid ligands in Pd(0)-catalyzed asymmetric allylic alkylation revealed the matched and mismatched diastereomer, dominant stereogenic element, as well as the effect of

  报道了一种实用的潜在的三齿P，N，N-配体的合成，该配体包含结合到轴向手性喹唑啉酮和中心手性2-恶唑啉亚基中的两个立体生成元素。这些新颖的杂化配体在Pd（0）催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用揭示了匹配和不匹配的非对映异构体，占主导地位的立体异构元素，以及恶唑啉R取代基对对映体选择性的影响（ee高达81％） 。[结构：见文字]