1-[1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone | 14857-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone
• 英文别名: (+/-)-1-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-yl)-ethanone；(+/-)-1-(1,4,5,6,7,7-Hexachlor-norborn-5-en-2endo-yl)-aethanon；(+/-)-1-(1.4.5.6.7.7-Hexachlor-norbornen-(5)-yl-(2endo))-aethanon-(1)；1-[(1R,2S,4S)-1,4,5,6,7,7-hexachloro-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 14857-12-6；15584-73-3
• 化学式: C₉H₆Cl₆O
• 分子量: 342.864
• InChiKey: TWQVXDHJCLPJQC-ZQASAOEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-74.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  135-137 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 (+-)-2-bromo-1-(1,4,5,6,7,7-hexachloro-norborn-5-ene-2endo-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Compounds, preparation and fungicidal compositions of polyhalogeno alkyl polycyclyl ketones

  摘要：

  公开号：

  US02773799A1
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 六氯环戊二烯 在 对苯二酚 作用下， 反应 0.08h， 以70%的产率得到1-[1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的无溶剂Diels-Alder反应-快速简便地制备各种5,6-取代的降冰片烯和多氯降冰片烯的方法

  摘要：

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289610

文献信息

• Diels—Alder Syntheses with Hexachlorocyclopentadiene
  作者：Edward A. Prill

  DOI：10.1021/ja01193a015

  日期：1947.1
• Compounds, preparation and fungicidal compositions of polyhalogeno alkyl polycyclyl ketones
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02773799A1

  公开（公告）日：1956-12-11
• Microwave-Assisted Solvent-Free Diels-Alder Reaction - A Fast and Simple Route to Various 5,6-Substituted Norbornenes and Polychlorinated Norbornenes
  作者：Radim Nencka、Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Michal Šála、Martin Dračínský

  DOI：10.1055/s-0031-1289610

  日期：2011.12

  Diels-Alder reaction. This procedure proved very versatile, fast, and with an easy workup step, and therefore suitable even for large-scale synthesis. Diels-Alder reactions - bicyclic compounds - cyclo­additions - norbornene - microwave - polychlorinated norbornanes

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷