(S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-pyrrolidinone | 153870-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 153870-09-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: AHCGAYIGYXTOHD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-pyrrolidinone 在 四氯化锡 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl (2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine based analogs of 3′-deoxythymidine

  摘要：

  Pyrrolidine based analogs of 3'-deoxythymidine 1,b and 2a,b have been prepared via N-acyliminiun ion intermediates 3 and 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61548-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic (ethyl carbonic) anhydride 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine based analogs of 3′-deoxythymidine

  摘要：

  Pyrrolidine based analogs of 3'-deoxythymidine 1,b and 2a,b have been prepared via N-acyliminiun ion intermediates 3 and 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61548-4

文献信息

• Unprecedented Migration of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Groups in Protected Pyroglutaminol
  作者：Lennart Bunch、Per-Ola Norrby、Karla Frydenvang、Povl Krogsgaard-Larsen、Ulf Madsen

  DOI：10.1021/ol0069397

  日期：2001.2.1

  Cleavage of an O-silyl ether in an N-BOC-protected pyroglutaminol using TBAF led to an unprecedented migration of the BOC group. An investigation of the mechanism, based on experimental data and quantum mechanical calculations, is presented. Similar migration was observed for N-Cbz and N-methoxycarbonyl groups.

  [图：见正文]使用TBAF裂解N-BOC保护的焦谷氨醇中的O-甲硅烷基醚导致BOC基团的空前迁移。基于实验数据和量子力学计算，对该机理进行了研究。对于N-Cbz和N-甲氧基羰基，观察到类似的迁移。
• One-pot cross-coupling of N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds
  作者：Yong-Gang Xiang、Xiang-Wu Wang、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/b915488d

  日期：——

  The synergistic action of BF3·OEt2 and SmI2 allowed a series of intermolecular cross-couplings of readily available N-acyl N,O-acetals with α,β-unsaturated compounds to be performed in high yields, which was applied to the stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloid (+)-xenovenine.

  在 BF3Â-OEt2 和 SmI2 的协同作用下，一系列容易获得的 N-酰基 N,O-乙醛与 δ,δ²-不饱和化合物的分子间交叉偶联反应得以高产进行，并应用于吡咯烷生物碱 (+)-xenovenine 的立体选择性合成。
• New Diastereoselective Route to 2-Substitutedcis-(2S,5S)- andtrans-(2S,5R)-5-Alkylpyrrolidines as Indolizidine and Pyrrolizidine Scaffolds
  作者：Antonio J. Mota、Angèle Chiaroni、Nicole Langlois

  DOI：10.1002/ejoc.200300393

  日期：2003.11

  A new and short stereoselective route to the synthesis of enantiopure cis-2,5-disubstituted pyrrolidines as indolizidine or pyrrolizidine scaffolds has been developed. The method, which uses (S)-pyroglutamic acid as a chiral starting material, is based on the ring opening of N-protected γ-lactams by alkyl phenyl sulfone carbanions, followed by desulfonylation and reductive amination of alkyl γ-amino

  已经开发了合成对映体纯 cis-2,5-二取代吡咯烷作为吲哚里西啶或吡咯里西啶支架的新的短立体选择性路线。该方法使用 (S)-焦谷氨酸作为手性原料，基于烷基苯砜碳负离子对 N-保护的 γ-内酰胺开环，然后对烷基 γ-氨基酮进行脱磺酰化和还原胺化。非对映选择性取决于起始 γ-内酰胺的取代基和苯砜的烷基。在 5-烷基脯氨酸叔丁酯的形成过程中观察到总顺式非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090275537A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：QIAN Xiangping

  公开号：US20120135964A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学实体、制药组合物和治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。