(+/-)-2,2-dimethyl-4r-phenyl-[1,3]dioxan-5c-ylamine | 4508-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethyl-4r-phenyl-[1,3]dioxan-5c-ylamine
• 英文别名: (+/-)-2,2-Dimethyl-4r-phenyl-[1,3]dioxan-5c-ylamin；(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 4508-82-1；35019-66-0；82863-88-5；147781-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ILNGCJMEDIBPTL-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-4r-phenyl-[1,3]dioxan-5c-ylamine 生成 (4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Nagawa, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1955, vol. 7, p. 7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5R)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine 在 偶氮二异丁腈 、 4-甲苯硫酚 、 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-4r-phenyl-[1,3]dioxan-5c-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical and non-radical reactions mediated with thiols—a new method of cleavage of allylic amines

  摘要：

  硫基自由基通过两个连续的氢原子夺取步骤促进烯丙胺异构化为烯胺，随后将相应的硫醇极性加成到烯胺上，导致通过硫胺醛中间体裂解 C–N 键：该反应提供了用于烯丙基化伯胺和仲胺脱保护的温和、无金属方法。

  DOI：

  10.1039/b109781d

文献信息

• Binaphthalene-Derived Iminium Salt Catalysts for Highly Enantioselective Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Mohamed M. Farah、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200900252

  日期：2009.7

  catalysts for asymmetric epoxidation has received considerable attention. In this manuscript we describe the design, preparation, and use of new highly selective iminium salt organocatalysts for asymmetric epoxidation, based around a chiral binaphthalene motif coupled with a chiral substituted dioxane moiety. The new catalysts have been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized

  对映体富集的环氧化物是有用的中间体，在不对称合成中有许多应用，开发用于不对称环氧化的有效催化剂受到了相当多的关注。在这份手稿中，我们描述了用于不对称环氧化的新型高选择性亚胺盐有机催化剂的设计、制备和使用，该催化剂基于手性联萘基序和手性取代的二恶烷部分。新催化剂已经在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，可提供高达 95% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantioselektive Synthese von Allyl-, Propargyl- und 4-En-2-inyl-aminen durch 1,2-Addition von Organocer-Reagenzien an chirale Aldimine
  作者：Dieter Enders、J�rgen Schankat

  DOI：10.1002/hlca.19950780419

  日期：1995.6.28

  Enantioselective Synthesis of Allyl-, Propargyl-, and 4-En-2-ynyl-amines via 1,2-Addition of Organocerium Reagents to Chiral Aldehyde Imines

  通过将有机铈试剂1,2-加成到手性醛亚胺上的烯丙基-，炔丙基-和4-En-2-炔基胺的对映选择性合成
• Enantioselektive Synthese von Allyl- und Propargylaminen durch nucleophile 1,2-Addition an chirale Aldimine. Preliminary communication
  作者：Dieter Enders、J�rgen Schankat

  DOI：10.1002/hlca.19930760123

  日期：1993.2.10

  Enantioselective Synthesis of Allyl- and Propargylamines via Nucleophilic 1,2- Addition to Chiral Aldinines

  通过亲核1，2-加成手性醛氨酸对烯丙基和炔丙基胺的对映选择性合成
• Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation:  The First High Enantioselectivities
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、A. John Blacker

  DOI：10.1021/ol049782h

  日期：2004.5.1

  A highly enantioselective iminium salt catalyst has been prepared and tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving up to 95% ee, the highest ee yet reported for iminium salt-catalyzed epoxidation. Catalyst loadings as low as 0.1 mol % may be used.

  制备了高度对映选择性的亚胺盐催化剂，并在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，得到高达95％的ee，这是亚胺盐催化的环氧化反应迄今报道的最高ee。可以使用低至0.1mol％的催化剂负载量。
• Nagawa, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1957, vol. 9, p. 7
  作者：Nagawa

  DOI：——

  日期：——