1-allyl-3'-methyl-1'-phenyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'(1'H)-dione | 1382998-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-3'-methyl-1'-phenyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'(1'H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-1'-prop-2-enylspiro[8H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine-4,3'-indole]-2',7-dione
• CAS: 1382998-65-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 416.503
• InChiKey: JZCFRBHWUSOBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 巯基乙酸 在 bioglycerol-based sulfonic acid functionalized carbon catalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-allyl-3'-methyl-1'-phenyl-6',8'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]-2,7'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型可回收生物甘油基磺酸官能化碳催化剂一锅法合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]硫氮杂]二酮

  摘要：

  通过使用功能化的基于生物甘油的磺酸，开发了一种新颖，简单，有效的合成方案，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮碳作为可循环使用的催化剂，不含对水分敏感的金属催化剂和腐蚀性酸性试剂。与可预测的五环化合物相比，该新方案以高至优异的收率生产新颖的七环螺氧杂吲哚衍生物，且操作简便且催化剂可循环利用。所述催化剂可以通过简单的可采用的方法由廉价且容易获得的生物甘油制备，并且发现其可回收和可重复使用多达四个循环而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.122

文献信息

• A novel one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine] diones using recyclable bioglycerol-based sulfonic acid functionalized carbon catalyst
  作者：K. Karnakar、S. Narayana Murthy、K. Ramesh、K. Harsha Vardhan Reddy、Y.V.D. Nageswar、U. Chandrakala、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.122

  日期：2012.7

  A novel, simple, and efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine] diones, by using bioglycerol-based sulfonic acid functionalized carbon as a recyclable catalyst, devoid of moisture sensitive metal catalysts and corrosive acidic reagents. This new protocol produces novel heptacyclic spirooxindole derivatives in good to excellent

  通过使用功能化的基于生物甘油的磺酸，开发了一种新颖，简单，有效的合成方案，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮碳作为可循环使用的催化剂，不含对水分敏感的金属催化剂和腐蚀性酸性试剂。与可预测的五环化合物相比，该新方案以高至优异的收率生产新颖的七环螺氧杂吲哚衍生物，且操作简便且催化剂可循环利用。所述催化剂可以通过简单的可采用的方法由廉价且容易获得的生物甘油制备，并且发现其可回收和可重复使用多达四个循环而没有任何活性损失。