4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-benzoic acid methyl ester | 261950-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl vanillate, tert-butyldimethylsilyl ether；methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybenzoate
• CAS: 261950-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: WBSQNYYXLMWAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-benzoic acid methyl ester 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过反向回弹机制无金属氧化芳族碳氢键

  摘要：

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合

  DOI：

  10.1038/nature12284
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient synthesis of renealtins A and B

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products, renealtins A (1) and B (2), isolated from Renealmia exaltata are described, utilizing a delta-lactone intermediate 9. The key reactions involved are asymmetric dihydroxylation and oxy-Michael addition. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.025

文献信息

• VITAMIN-D-LIKE COMPOUNDS
  申请人：TAKAHASHI TADAKATSU

  公开号：US20110060146A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a compound, and the like. The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the pharmaceutical composition containing such a compound, or the like is useful as a medicine or the like for therapy of benign prostatic hyperplasia, cancer, osteoporosis, psoriasis, secondary hyperparathyroidism, chronic glomerulonephritis, lupus nephritis and/or diabetic nephropathy and the like.

  本发明提供了以下一般式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，含有这种化合物的制药组合物等。该化合物或其药学上可接受的盐，含有这种化合物的制药组合物等可用作治疗良性前列腺增生、癌症、骨质疏松症、银屑病、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾小球肾炎、狼疮性肾炎和/或糖尿病肾病等药物或类似物。
• Vitamin D-like compound
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US07935688B2

  公开（公告）日：2011-05-03

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a compound, and the like. The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the pharmaceutical composition containing such a compound, or the like is useful as a medicine or the like for therapy of benign prostatic hyperplasia, cancer, osteoporosis, psoriasis, secondary hyperparathyroidism, chronic glomerulonephritis, lupus nephritis and/or diabetic nephropathy and the like.

  本发明提供了一种由以下通式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，含有该化合物的药物组合物等。该化合物或其药学上可接受的盐，含有该化合物的药物组合物等可用作治疗良性前列腺增生、癌症、骨质疏松症、银屑病、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾小球肾炎、狼疮性肾炎和/或糖尿病肾病等疾病的药物或类似物。
• VITAMIN D-LIKE COMPOUND
  申请人：Takahashi Tadakatsu

  公开号：US20090137609A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a compound, and the like. The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the pharmaceutical composition containing such a compound, or the like is useful as a medicine or the like for therapy of benign prostatic hyperplasia, cancer, osteoporosis, psoriasis, secondary hyperparathyroidism, chronic glomerulonephritis, lupus nephritis and/or diabetic nephropathy and the like.

  本发明提供了以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐，包括含有这种化合物的药物组合物等。该化合物或其药学上可接受的盐、含有该化合物的药物组合物等可用作治疗良性前列腺增生、癌症、骨质疏松症、银屑病、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾小球肾炎、狼疮性肾炎和/或糖尿病肾病等的药物或类似药物。
• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合
• A short and efficient synthesis of renealtins A and B
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Yadagiri、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.025

  日期：2007.11

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products, renealtins A (1) and B (2), isolated from Renealmia exaltata are described, utilizing a delta-lactone intermediate 9. The key reactions involved are asymmetric dihydroxylation and oxy-Michael addition. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.