2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazo-[4,5-f ]-[1,10]-phenanthroline | 928625-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazo-[4,5-f ]-[1,10]-phenanthroline
• 英文别名: 2-(1,1′-biphenyl-4-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 928625-74-5
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄
• 分子量: 372.429
• InChiKey: REULDDNXSOPCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazo-[4,5-f ]-[1,10]-phenanthroline 在 tBuOK or Et₃N 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline chloride and thiolate complexes: Synthesis and crystal structures

  摘要：

  The planar aromatic imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline ligands have been used to prepare platinum(II) chloride and thiolate complexes. The X-ray structures of two thiolate compounds are reported, which show column-like packing in the solid state due to intermolecular aromatic pi-pi interactions. The compounds absorb moderately in the visible region, owing to {charge-transfer-to-diimine} electronic transition. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.08.007
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-imidazo-[4,5-f ]-[1,10]-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  扩展的咪唑并菲咯啉配体的发光抗癌钌（ii）-对甲基异丙基苯配合物：合成，结构，反应性，生物分子相互作用和活细胞成像。

  摘要：

  最近，癌症已成为影响世界各地人们的可怕疾病。牢记这一点，我们试图设计出更具亲脂性，具有靶标特异性，水溶性，细胞选择性和荧光性的药物。在这方面，我们报道了新型钌（ii）-对-异丙基咪唑并菲咯啉骨架作为有效的DNA靶向剂。咪唑并菲咯啉配体的平面性使Ru（ii）配合物成为良好的嵌入剂。通过Suzuki和Sonogashira偶联反应，在咪唑并菲咯啉部分中引入了扩展的π电子共轭。在这里，我们合成了九种Ru（ii）配合物（16a-b，17a-d和19a-c）。其中，[（η6-对-异丙基）RuCl（K2-N，N-2-（4'-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-1H-咪唑并[4,5-f ] [1，10]菲咯啉]]·PF6（16b）表现出最佳的效能和选择性，并具有出色的细胞摄取能力；[（η6-对-cymene）RuCl（K2-N，N-2-（4-（苯基乙炔基）苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10

  DOI：

  10.1039/c9dt00921c

文献信息

• New iridium complexes(III) bearing 2-phenylimidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline ligand: Synthesis, characterization, electrochemical and photoluminescence studies
  作者：Cigdem Sahin、Murat Sahin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129415

  日期：2021.2

  Abstract Iridium complexes bearing 2-phenylimidazo[4,5-f]-[1,10]-phenanthroline with different substituents (-CH3, -CH(CH3)2, -OCH3, -C6H5) were synthesized and characterized. The effects of different substituents and solvents on the photoluminescence properties of the complexes with [Cl] and [PF6] counter anions have been investigated. The synthesized complexes show high photoluminescence quantum

  摘要 合成并表征了带有不同取代基（-CH3、-CH(CH3)2、-OCH3、-C6H5）的2-苯基咪唑并[4,5-f]-[1,10]-菲咯啉的铱配合物。已经研究了不同取代基和溶剂对具有 [Cl] 和 [PF6] 抗衡阴离子的配合物的光致发光性能的影响。由于 2-苯基咪唑并[4,5-f][1,10]-菲咯啉配体的π-电子共轭的延伸，合成的配合物显示出高光致发光量子产率。结果表明抗衡阴离子（[Cl]和[PF6]）的选择对配合物的量子产率有重要影响。在甲苯中，具有苯基取代基的化合物 4 在 [Cl] 抗衡阴离子存在下，随着溶液浓度的增加，显示出准分子发射。在复合物的氧化还原电位和哈米特取代基常数之间观察到线性相关性。线性相关性可以预测取代基对电化学研究的影响。
• 一种铱（III）多吡啶复合脂质体及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：广州市第一人民医院（广州消化疾病中心、广州医科大学附属市一人民医院、华南理工大学附属第二医院）

  公开号：CN113512069B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及生物医药技术领域，具体公开了一种铱(III)多吡啶复合脂质体及其在抗肿瘤药物中的应用。铱(III)多吡啶复合脂质体包含铱(III)多吡啶配合物，铱(III)多吡啶配合物的通式如式(I)所示。铱(III)多吡啶配合物可以抑制肿瘤细胞增殖，诱导肿瘤细胞在G0/G1期停滞、自噬，降低线粒体膜电位并增加ROS含量，从而促进肿瘤细胞凋亡；本发明的铱(III)多吡啶复合脂质体通过引起线粒体功能障碍和激活PI3K/AKT信号通路，可以更强烈地抑制肿瘤细胞的生长，并且具有更好的抗肿瘤作用。
• The synthesis and antibacterial activity study of ruthenium-based metallodrugs with a membrane-disruptive mechanism against <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Yushou Chen、Lianghong Liu、Xuerong Wang、Zhouyuji Liao、Runbin Wang、Yanshi Xiong、Jianxin Cheng、Guijuan Jiang、Jintao Wang、Xiangwen Liao

  DOI：10.1039/d2dt01531e

  日期：——

  Ruthenium-based antibacterial agents with a membrane-disruptive mechanism were designed and synthesized. The complex Ru2 showed excellent antibacterial activity against S. aureus in vitro and in vivo.

  设计并合成了基于钌的膜破坏机制抗菌剂。Ru2复合物在体内外对金黄色葡萄球菌表现出优异的抗菌活性。
• Significant increase of anticancer efficacy in vitro and in vivo of liposome entrapped ruthenium(II) polypyridyl complexes
  作者：Yichuan Chen、Wenlong Li、Yan Yang、Ruitong Zhong、Huiyan Hu、Chunxia Huang、Jing Chen、Lijuan Liang、Yunjun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115541

  日期：2023.9

  prevent these cancer cells proliferation. To improve the anti-cancer effect, we used liposomes to entrap the complexes Ru1, Ru2 to form Ru1lipo, Ru2lipo. As expectation, Ru1lipo and Ru2lipo exhibit high anti-cancer efficacy, especially, Ru1lipo (IC 3.4 ± 0.1 μM), Ru2lipo (IC 3.5 ± 0.1 μM) display strong ability to block the cell proliferation in SGC-7901. The cell colony, wound healing, and cell cycle distribution

  两个聚吡啶基钌(II)络合物 [Ru(DIP)(BIP)](PF)（DIP = 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，BIP = 2-(1,1′-联苯-4-基） -1-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉, Ru1) 和 [Ru(DIP)(CBIP)](PF) (CBIP = 2-(4′-氯-1,1′-联苯)合成了-4-基)-1-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉，Ru2)。采用MTT法(3-(4,5-二甲基噻唑)-2,5-)研究Ru1、Ru2对B16、A549、HepG2、SGC-7901、HeLa、BEL-7402、非癌LO2的体外细胞毒活性。溴化二苯四唑）。出乎意料的是，Ru1、Ru2并不能阻止这些癌细胞的增殖。为了提高抗癌效果，我们利用脂质体包埋Ru1、Ru2复合物，形成Ru1lipo、Ru2lipo。正如预期的那样，Ru1lipo 和 Ru2lipo 表现出很高的抗癌功效，特别是
• Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes of 1,10-Phenanthroline Derivatives with Unexpectedly High Cytotoxicity
  作者：Lucy E. Enslin、Kallol Purkait、Maria Dalla Pozza、Bruno Saubamea、Pierre Mesdom、Hendrik G. Visser、Gilles Gasser、Marietjie Schutte-Smith

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00730

  日期：2023.8.7

  pathway. Complex 3 induced a paraptosis pathway for cell killing while 6 did not induce any of our other tested pathways, namely, necrosis, paraptosis, and autophagy. Both complexes 3 and 6 were found to be involved in mitochondrial dysfunction and downregulated the ATP production of PC3 cells. To the best of our knowledge, this report presents some of the most cytotoxic Re(I) carbonyl complexes with exceptionally

  八种铼(I)三羰基水配合物，通式为fac -[Re(CO) 3 ( N,N ′-bid)(H 2 O)][NO 3 ] ( 1–8 )，其中N,N ′- bid是(2,6-二甲氧基吡啶基)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉( L1 )、(吲哚)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉( L2 )、(5-甲氧基吲哚) )-咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L3 )、(联苯)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L4 )、(芴)咪唑并[4,5- f ] 1,10-菲咯啉 ( L5 )、(苯并[ b ]噻吩)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L6 )、(5-溴噻唑)咪唑[4,5- f ]1,10-合成菲咯啉 ( L7 ) 和 (4,5-二甲基噻吩)咪唑并[4,5- f ]1,10-菲咯啉 ( L8 )，并使用1 H 和13 C 1 H} NMR、FT-IR