2-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 174180-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(hydroxymethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 174180-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: RUYWVLLULLUPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (11S,17R)-17-(1H-indol-2-ylmethyl)-11-methyl-12-thia-1,9,15-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-3,5,7,9-tetraene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406

文献信息

• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Nickel-Catalyzed Heck-Type Reactions of Benzyl Chlorides and Simple Olefins
  作者：Ryosuke Matsubara、Alicia C. Gutierrez、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja209235d

  日期：2011.11.30

  Nickel-catalyzed intermolecular benzylation and heterobenzylation of unactivated alkenes to provide functionalized allylbenzene derivatives are described. A wide range of both the benzyl chloride and alkene coupling partners are tolerated. In contrast to analogous palladium-catalyzed variants of this process, all reactions described herein employ electronically unbiased aliphatic olefins (including

  描述了镍催化的未活化烯烃的分子间苄基化和杂苄基化，以提供功能化的烯丙基苯衍生物。广泛的苄基氯和烯烃偶联伙伴都是可以容忍的。与该过程的类似钯催化变体相比，本文所述的所有反应均使用电子无偏脂肪族烯烃（包括乙烯），在室温下进行，并提供 1,1-二取代烯烃而不是更常见的 1,2-二取代烯烃具有非常高的选择性。
• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SÉRINE / THRÉONINE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013130976A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of hyperproliferative, pain and inflammatory diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供了公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药用盐，这些化合物可用于治疗高增殖、疼痛和炎症性疾病。公开了使用公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药用盐在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病或相关病理状况的方法。
• Intramolecular Additions of Various π-Nucleophiles to Chemoselectively Activated Amides and Application to the Synthesis of (±)-Tashiromine
  作者：Guillaume Bélanger、Robin Larouche-Gauthier、Frédéric Ménard、Miguel Nantel、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo052141v

  日期：2006.1.1

  are usually not compatible with tethered nucleophiles, except for indoles and aromatic rings which have already been reported. This paper describes the comprehensive study of intramolecular addition of silyl enol ethers, allylsilanes, and enamines to chemoselectively activated formamides, aliphatic amides, and lactams. Good to excellent yields were obtained for the 5-exo, 6-exo, and 6-endo modes of cyclization

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20180127393A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of hyperproliferative, pain and inflammatory diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供了公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药物可接受的盐的化合物，用于治疗过度增殖、疼痛和炎症性疾病。公开了使用公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药物可接受的盐的化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、体内或原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件。