2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4,7-二醇 | 111210-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4,7-二醇
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4,7-dihydroxybenzimidazole
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-1H-benzo[d]imidazole-4,7-diol；2-(hydroxymethyl)-1H-benzimidazole-4,7-diol
• CAS: 111210-09-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD18807862
• 分子量: 180.163
• InChiKey: CFQBVXJWHDQAOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-271 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  632.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4,7-二醇 、 三氧化铬 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANTONINI, IPPOLITO;CLAUDI, FRANCESCO;CRISTALLI, GLORIA;FRANCHETTI, PALMAR+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 260-264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-4,7-二甲氧基苯并咪唑 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以67%的产率得到2-(羟基甲基)-1H-苯并咪唑-4,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗肿瘤活性的杂环醌。2.一些苯并咪唑-4，7-二酮衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了一系列在苯并咪唑环的1、2、5和6位带有取代基的苯并咪唑-4,7-二酮衍生物，并在体内测试了其对P388白血病的抗肿瘤活性。然而，一些合成的化合物显示出显着的抗肿瘤活性，并伴有高毒性。化合物7、18和27在此系列中显示出最高的抗肿瘤活性，而17、19和22几乎没有活性。这些醌的一些假设的生物学前体没有抗肿瘤活性。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a041