methyl 5-(acetylthio)pentanoate | 116645-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(acetylthio)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-acetylsulfanylpentanoate
• CAS: 116645-45-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: LNSTVFNSYJCWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(acetylthio)pentanoate 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-22-ethynyl-2-oxa-10,11-dithia-17,18-diaza-tricyclo[19.3.1.14,8]pentacosa-1(24),4,6,8(25),18,20,22-heptaen-16-one
  参考文献：
  名称：

  沿着轨道行走的小分子的设计、合成和操作

  摘要：

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)

  DOI：

  10.1021/ja106486b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到methyl 5-(acetylthio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  沿着轨道行走的小分子的设计、合成和操作

  摘要：

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)

  DOI：

  10.1021/ja106486b

文献信息

• Cyclopentyl ethers and their preparation and pharmaceutical formulation
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0265247A1

  公开（公告）日：1988-04-27

  Compounds are described of formula (1) herein m is 1 to 4; n is zero, 1 or 2; p is 1 to 4; Z is a group CO2R1 where R1 is (a) a hydrogen atom or an alkyl, phenalkyl or 2-naphthyl group; (b) phenyl or substituted phenyl; (c) -CH2COR5 where R5 is phenyl substituted phenyl or 2-naphthyl; or Z is -CH2OH, -CHO or CONHR9 [where R9 is a hydrogen atom or alkyl, aryl, -COR10 (where R10 is a hydrogen atom or an alkyl or aryl group) Or -SO2R11 (where R11 is an alkyl or aryl group)]; Y is substituted or unsubstituted 3-phenoxy-2-hydroxypropyl. These compounds inhibit gastric acid secretion and provide gastrointestinal cytoprotection, and may be formulated for use in the treatment of ulcers.

  式（1）所述化合物 其中 m 为 1 至 4 n 为零、1 或 2 p 为 1 至 4； Z 是一个基团 CO2R1，其中 R1 是 (a) 氢原子或烷基、苯基或 2-萘基； (b) 苯基或取代的苯基； (c) -CH2COR5 其中 R5 是被取代的苯基或 2-萘基； 或 Z 是 -CH2OH、-CHO 或 CONHR9 [其中 R9 是氢原子或烷基、芳基或烷基]。 其中 R9 是氢原子或烷基、芳基、-COR10（其中 R10 是氢原子或烷基或芳基 或-SO2R11（其中 R11 是烷基或芳基 基团）]； Y 是取代或未取代的 3-苯氧基-2-羟基丙基。 这些化合物可抑制胃酸分泌，提供胃肠道细胞保护，可配制成治疗溃疡的药物。
• US4847369A
  申请人：——

  公开号：US4847369A

  公开（公告）日：1989-07-11
• Design, Synthesis, and Operation of Small Molecules That Walk along Tracks
  作者：Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh、Dan-Tam D. Tang

  DOI：10.1021/ja106486b

  日期：2010.11.17

  directional bias in the distribution of the walker on the track. The different length walker molecules exhibit very different walking behaviors: Systems n = 2 and 3 cannot actually "walk" along the track because their stride lengths are too short to bridge the internal footholds. The walkers with longer spacers (n = 4, 5, and 8) do step up and down the track repeatedly, but a directional bias under the acid-redox

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)
• Light‐Driven Transport of a Molecular Walker in Either Direction along a Molecular Track
  作者：Michael J. Barrell、Araceli G. Campaña、Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh

  DOI：10.1002/anie.201004779

  日期：2011.1.3

  Walk this way! A walker unit is able to walk in either direction along a four‐foothold molecular track, depending on the sequence of application of four external stimuli: acid, base, UV light, and visible light in the presence of iodine (see picture). The isomerization of the stilbene moiety in the molecular track is key for the achievement of directional transport through a Brownian ratchet mechanism

  走这边！助行器单元能够沿着四个立足点的分子轨道沿任一方向行走，这取决于四种外部刺激的施加顺序：酸，碱，紫外线和在有碘的情况下可见光（见图）。分子轨道中二苯乙烯部分的异构化是通过布朗棘轮机制实现定向转运的关键。