(E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime | 135436-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: 2-nitro-benzaldehyde-(O-methyl-seqtrans-oxime )；2-Nitro-benzaldehyd-(O-methyl-seqtrans-oxim)；2-Nitro-α-benzaldoxim-O-methylaether；O-Methyl-2-nitro-α-benzaldoxim；O-Methyl-2-nitro-benz-syn-aldoxim；β-O-Methyl-2-nitro-benzaldoxim；o-Nitrobenzaldoxime-O-methyl ether；(E)-N-methoxy-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 135436-97-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: MAQWLSRVNSPIGX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime 在 NADase 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-5-((((((((2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxy-4-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)oxidophosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3-((2-nitrobenzyl)carbamoyl)pyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Caged NAD(P)⁺ Coenzymes:  Photorelease of NADP⁺

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962904j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化螯合辅助 CH 硝化从苯甲醛区域特异性合成取代的 2-硝基苯甲醛

  摘要：

  已经开发出一种由取代苯甲醛区域特异性合成取代 2-硝基苯甲醛的方法，该方法涉及三步法，其中钯催化的螯合辅助 C-H 硝化作为关键步骤。在该方法中，O-甲基醛肟作为钯催化的取代苯甲醛肟的邻硝化的可去除导向基团，并且可以在随后将所得2-硝基苯甲醛肟转化为2-硝基苯甲醛时去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402451

文献信息

• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或溶剂的复合物已被披露。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或症状，如尿失禁方面是有用的。
• Palladium-catalyzed one pot 2-arylquinazoline formation via hydrogen-transfer strategy
  作者：Huamin Wang、Hui Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01296h

  日期：——

  The palladium catalytic system was first applied to 2-arylquinazoline synthesis via hydrogen transfer methodology. Various (E)-2-nitrobenzaldehyde O-methyl oximes reacted easily with alcohols or benzyl amines to provide N-heterocyclic compounds in good to high yields. Similarly, the heterocyclic products could be prepared by the reaction of 1-(2-nitrophenyl)ethanone, urea and benzyl alcohols. In these reactions, the nitro group was reduced in situ by hydrogen generated from the alcohol dehydrogenation step.

  钯催化体系首次通过氢转移方法应用于2-芳基喹唑啉的合成。各种(E)-2-硝基苯甲醛O-甲基肟能够与醇或苄胺轻易反应，以良好至高产率提供N-杂环化合物。类似地，杂环产物可通过1-(2-硝基苯基)乙酮、尿素和苄醇的反应来制备。在这些反应中，硝基团通过从醇脱氢步骤产生的氢进行原位还原。
• Substituted urea compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0419397A1

  公开（公告）日：1991-03-27

  New substituted urea compounds of formula I, or a pharma­ceutically acceptable salt thereof: wherein R¹ is a group of formula II, III or IV where n is 2 or 3, p is 1 or 2, q is 1 to 3, r is 1-3 and R⁴ and R⁵ are H,C₁₋₇ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl; and where­in R² is an oxadiazole, substituted with C₁₋₈ alkyl, C₂₋₈ alkenyl, C₂₋₈ alkynyl, C₃₋₇ cycloalkyl, benzyl, phenyl, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkylthio, amino or alkylamino; or wherein R² is -C-R⁶=N-O-R⁷ wherein R⁶ is hydrogen or me­thyl and R⁷ is C₁₋₆ alkyl which may be substituted with C₃₋₇ cycloalkyl; and wherein R³ is hydrogen, halogen, nitro, substituted amine, trifluoromethyl, C₁₋₆ alkyl or C₁₋₆ alkoxy. The compounds are useful in pharmaceutical preparations for treating psychotic disorders, nausea and vomiting.

  式 I 的新取代脲化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R¹ 是式 II、III 或 IV 的基团 其中 n 是 2 或 3，p 是 1 或 2，q 是 1 至 3，r 是 1 至 3，R⁴ 和 R⁵ 是 H、C₁₋₇ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基；其中 R² 是被 C₁₋₈ 烷基、C₂₋₈ 烯基、C₂₋₈ 炔基、C₃₋₇ 环烷基、苄基、苯基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷硫基、氨基或烷基氨基取代的噁二唑；或 其中 R² 是 -C-R⁶=N-O-R⁷ 其中 R⁶ 是氢或甲基，R⁷ 是可被 C₃₋₇ 环烷基取代的 C₁₋₆ 烷基； 其中 R³ 为氢、卤素、硝基、取代胺、三氟甲基、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基。 这些化合物可用于治疗精神障碍、恶心和呕吐的药物制剂中。
• Brady; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2409
  作者：Brady、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Brady; Dunn; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2394
  作者：Brady、Dunn、Goldstein

  DOI：——

  日期：——