(4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 474915-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 474915-69-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: JRANVQLZOWUIJV-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4R,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Azaspirene 的不对称全合成，一种新型血管生成抑制剂

  摘要：

  (-)-氮杂紫杉烯（一种血管生成抑制剂）的不对称全合成已经完成，确立了其绝对立体化学。关键步骤是 MgBr2.OEt2 介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应、NaH 促进的炔酰胺分子内环化，以及含有官能化 γ-内酰胺部分的酮的羟醛反应，没有叔醇和酰胺官能团的保护。

  DOI：

  10.1021/ja0276826