methyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypentanoate | 530739-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 530739-49-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: IMIRPUHRRHIPFT-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-瓜氨酸的不对称合成

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的对映选择性合成已通过两种不同的合成途径实现。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐的区域选择性开环和Wittig烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.045
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐法对映体（-）-α-水合对映体的选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤，描述了（-）-α-conhydrine的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00031-5

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Zn-Catalyzed Asymmetric Allylation for the Synthesis of Optically Active Allylglycine Derivatives. Regio- and Stereoselective Formal α-Addition of Allylboronates to Hydrazono Esters
  作者：Mari Fujita、Takashi Nagano、Uwe Schneider、Tomoaki Hamada、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710627x

  日期：2008.3.1

  have developed Zn-catalyzed asymmetric allylation of hydrazono esters with allylboronates. The reactions proceeded smoothly in high yields and high stereoselectivities. Remarkably, formal α-addition occurred for α-substituted allylboronates exclusively, and excellent stereoselectivities were observed. This is the first example of catalytic regio- and stereoselective allylations with formal α-addition.

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。