tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 869660-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 869660-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: GZGYGZQZJGOAPG-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [5-hydroxy-1-(1-hydroxypropyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐法对映体（-）-α-水合对映体的选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤，描述了（-）-α-conhydrine的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00031-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-瓜氨酸的不对称合成

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的对映选择性合成已通过两种不同的合成途径实现。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐的区域选择性开环和Wittig烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.045