(2S,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 191980-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-4-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2-tert-butyl-1,3-oxazolidin-5-one；(2S,4S)-benzyl 4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；benzyl (2S,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 191980-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: LOIVUBUCHDREOP-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3S)-N-[3-benzyl-1-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-yl]-methanesulfon-amide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和评估构象受限的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶的抑制作用已被研究作为一种抗击寄生虫病（如恰加斯氏病，利什曼病和疟疾）的策略。Cruzain是锥虫锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶，锥虫是南美锥虫病的病原体。使用氟甲基酮抑制剂1（Cbz-Phe-Ala-FMK）共价灭活的克鲁萨因的晶体结构作为模板来设计潜在的抑制剂。合成了含有亲电子醛（12、17、18、25、26和29）或乙烯基砜（43、44和46）单元的构象受限的γ-内酰胺。受约束的内酰胺26的IC50值为ca。抗利什曼原虫主要蛋白酶20 nM，与falcipain相比为50 nM，falcipain是一种从恶性疟原虫分离的重要半胱氨酸蛋白酶。然而，事实证明它是一种很好的Cruzain抑制剂，其二阶抑制速率常数（k（inact）/ Ki）为634,000s（-1）M（-1）。用在P2位上含有α-甲基苯基丙氨酸残基的无环抑制剂30和51也观察到活性的显着降低。这些数据表明，吡咯烷酮

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80022-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(tert-butyl)-4-methylene-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(2S,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸的共轭加成反应到对映体纯的脱氢氨基酸衍生物中†

  摘要：

  这 铑芳基硼酸的催化共轭加成反应，衍生自对映体 （R）-S-甲基半胱氨酸可以在底物的控制下进行合成，以通过高度非对映选择性的质子化提供一系列具有出色立体控制的官能化苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00158a

文献信息

• Design, Synthesis, and Binding Affinities of Pyrrolinone-Based Somatostatin Mimetics
  作者：Amos B. Smith、Adam K. Charnley、Eugen F. Mesaros、Osamu Kikuchi、Wenyong Wang、Andrew Benowitz、Chi-Lien Chu、Jin-Jye Feng、Kuo-Hsin Chen、Atsui Lin、Fong-Chi Cheng、Laurie Taylor、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/ol0476974

  日期：2005.2.1

  Tetrapyrrolinone somatostatin (SRIF) mimetics (cf. 1), based on a heterochiral (D,L-Mixed) pyrrolinone scaffold, were designed, synthesized, and evaluated for biological activity. The iterative synthetic sequence, incorporating the requisite functionalized coded and noncoded amino acid side chains, comprised a longest linear synthetic sequence of 23 steps. Binding affinities at two somatostatin receptor subtypes (hsst 4 and 5) reveal micromolar activity, demonstrating that the D,L-Mixed pyrrolinone scaffold can be employed to generate functional mimetics of peptide beta-turns.
• Walter, Magnus W.; Thaker, Neh; Baldwin, Jack E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 821 - 836
  作者：Walter, Magnus W.、Thaker, Neh、Baldwin, Jack E.、Mueller, Matthias、Schofield, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• PERFLUOROALKYL SUBSTITUTED METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND METHOD FOR THE PREPARATION OF TRIFLUOROMETHYLKETONE DERIVATIVES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0863753A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US6043278A
  申请人：——

  公开号：US6043278A

  公开（公告）日：2000-03-28
• [EN] PERFLUOROALKYL SUBSTITUTED METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND METHOD FOR THE PREPARATION OF TRIFLUOROMETHYLKETONE DERIVATIVES<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLO-BETA-LACTAMASES A SUBSTITUTION PERFLUOROALKYLE ET PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE TRIFLUOROMETHYLCETONE
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1997019681A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) The invention concerns perfluoro-lower-alkyl derivatives of amino acids. A new synthetic route is provided for preparing $g(a)-aminotrifluoromethylketones, by converting $g(a)-amino acids to oxazolidin-5-ones which are then reacted with Ruppert's Reagent. Fluorinated derivatives of amino acids and peptides are shown to have a new property of inhibiting or inactivating metallo-$g(b)-lactamase enzymes, and are thus valuable components of antibacterial formulations. Certain of the trifluoromethyl derivatives of amino acids are new compounds per se.(FR) L'invention concerne des dérivés perfluoro à alkyle inférieur. Une nouvelle voie synthétique est décrite pour la préparation d'$g(a)-aminotrifluorométhylcétones, par la conversion d'$g(a)-acides aminés en oxazolidin-5-ones, qu'on fait ensuite réagir avec le réactif de Ruppert. Il est prouvé que des dérivés fluorés des acides aminés et des peptides présentent une propriété nouvelle d'inhibition ou d'inactivation des enzymes métallo-$g(b)-lactamases, et constituent ainsi des éléments utiles comme préparations antibactériennes. Certains des dérivés trifluorométhyle d'acides aminés sont en eux-mêmes des composés nouveaux.