(E)-non-2-en-4-ynal | 90534-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-non-2-en-4-ynal
• 英文别名: non-2t-en-4-ynal；Non-2t-en-4-inal；(e)-2-Nonenalin
• CAS: 90534-04-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KWFCBBXSJOWRJH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-non-2-en-4-ynal 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-(SN'')-烯炔乙酸酯和环氧乙烷与有机铜酸盐的区域和立体选择性合成乙烯基丙二烯

  摘要：

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯基-N-甲基)氨基丙烯醛 、 (hex-1-ynyl)magnesium bromide 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 (E)-non-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Jutz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1867,1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Trienoates by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Enyne Carbonates
  作者：Ezgi Şule Karagöz、Melih Kuş、Gürkan Eray Akpınar、Levent Artok

  DOI：10.1021/jo5014993

  日期：2014.10.3

  Palladium-catalyzed carbonylation of 2,4-enyne carbonates in an alcohol and under balloon pressure of CO proceeds through 1,5-substitution to yield (E)-2,3,5-trienoates. The olefin geometry of the substrate is important to control the overall stereochemistry of this alkoxycarbonylation method. The reaction proceeds through successive formation of π-allylpalladium with an R3 group oriented syn and σ-allenyl

  钯在醇中和在CO的气球压力下催化2,4-烯炔碳酸酯的羰基化反应通过1,5-取代而生成（E）-2,3,5-三烯酸酯。底物的烯烃几何形状对于控制这种烷氧羰基化方法的整体立体化学很重要。该反应通过依次形成具有R 3基团的顺式和σ-烯基钯配合物的π-烯丙基钯来进行。
• Enantioselective [3 + 2] Annulation of Enals with 2-Aminoacrylates Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Xing-Shuo Li、Liang-Liang Zhao、Xiao-Ke Wang、Li−Li Cao、Xiao-Qian Shi、Rui Zhang、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01860

  日期：2017.7.21

  novel and convenient strategy for the enantioselective synthesis of γ-lactam derivatives via N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 2-aminoacrylates is disclosed. This activation mode provides a complementary approach to the synthesis of various γ-lactam derivatives in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. In this process, two consecutive stereocenters

  公开了一种新颖且方便的策略，该方法通过N-杂环卡宾催化的3- [2 + 2]烯醛与2-氨基丙烯酸酯的正构环合对映选择性合成γ-内酰胺衍生物。该活化模式提供了一种补充方法，以高收率合成具有优良非对映选择性和对映选择性的各种γ-内酰胺衍生物。在此过程中，构建了两个连续的立体中心，还建立了一个四级碳中心。
• Jutz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1867,1876
  作者：Jutz

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Vinylallenes by 1,5-(SN′′)-Substitution of Enyne Acetates and Oxiranes with Organocuprates
  作者：Martin Purpura、Norbert Krause

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v

  日期：1999.1

  substitution patterns react with organocuprates regioselectively under 1,5-(SN2′′)-substitution to provide vinylallenes 11 and 12. With lithium dimethylcuprate, reduced vinylallenes originating from a (formal) transfer of a hydride ion to the substrate are formed in some cases. The products are usually obtained as mixtures of (E/Z)isomers; however, pure (E)-vinylallenes are formed occasionally. The 1,5-substitutions

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。